Post on 13-Aug-2015
F A C U L T A D D E C I E N C I A S Q U Í M I C A S
L I C . E N Q U Í M I C O F A R M A C O B I Ó L O G O
L A B O R A T O R I O D E Q U Í M I C A O R G Á N I C A I
V E R A N O 2 0 1 5
A L U M N A S : M Á R Q U E Z H E R N Á N D E Z C A R M E N G U A D A L U P E
V A R G A S A Q U I N O P I L A R B E R E N I C E
BENEMÉRITA UNIVERSIDAD
AUTÓNOMA DE PUEBLA
PRINCIPIOS TEORICOS
• La extracción es la
técnica empleada para
separar un producto
orgánico de una mezcla
de reacción o para
aislarlo de sus fuentes
naturales.
PRINCIPIOS TEÓRICOS
SOLUTOS
Fase acuosa Fase orgánica
Sales
inorgánicas
Compuestos
orgánicos
No forman
puentes de H
1) FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerzas intermoleculares
Determinan propiedades
químicas
Fuerzas atractivas y repulsivas
Se producen entre las
moléculas
Consecuencia de la
polaridad
A) FUERZAS DE VAN DER WAALS
Las moléculas no tienen carga eléctrica neta,
Distribución (una de + densidad de electrones y otra - )
dipolo momentáneo.
dos moléculas polarizadas y orientadas se acercan lo suficiente,
las fuerzas eléctricas atractivas son bastante intensas y crean uniones intermoleculares.
Fuerzas muy débiles y se incrementan con el tamaño de las moléculas.
Cuando dos moléculas polares (dipolos) se
aproximan,
se produce una atracción entre el polo positivo de una de ellas y el negativo de la otra.
Esta fuerza de atracción es tanto más intensa
cuanto mayor sea la diferencia de
electronegatividad.
i) Dipolo – dipolo
II) DIPOLO – DIPOLO INDUCIDO
Molécul
a polar Molécul
a Apolar
la carga de una molécula
polar provoca una
distorsión en la nube
electrónica de la molécula
apolar
Y la
convierte de
modo
transitorio
Se establece la fuerza
de atracción entre las
moléculas
III) DIPOLO INDUCIDO – DIPOLO INDUCIDO Las fuerzas de
dispersión son
fuerzas
atractivas
débiles
Se establecen
fundamentalm
ente entre
sustancias No
polares
La formación
de un dipolo
instantáneo en
un a molécula
Formación de un
Dipolo inducido en
una molécula
vecina
B) RELACIÓN ENTRE FUERZAS INTERMOLECULARES Y SOLUBILIDAD
• Existe una relación entre la solubilidad de una
sustancia covalente y las fuerzas moleculares,
dado que una sustancia es soluble en otra, cuando
las moléculas se atraen.
• Es decir, una sustancia se disuelve en otra cuando
la polaridad de sus moleculas es similar a las de las
moleculas del disolvente.
2.- CLASIFICACIÓN DE DISOLVENTES
Disolvente
Prótico
(Forma Puentes
de H)
Aprótico
(No forman
puentes de H)
Polar No Polar Polar No Polar
A) PRÓTICOS Y APRÓTICOS
Disolventes próticos son moléculas en general muy polares que contienen protones (H+) ácidos y por lo tanto pueden formar enlaces de hidrógeno con los solutos.
• Poseen un grupo funcional capaz de ceder protones (OH, NH, SH)
Disolventes apróticos son aquellos que no contienen hidrógenos ácidos, por lo cual no pueden formar puentes de hidrógeno.
B) PRÓTICOS POLARES Y NO POLARES
Polares:
contienen un enlace del
O-H o del N-H.
aquellos cuyas
moléculas constituyente
s tienen regiones densas
electrónicamente
No polares:
sustancias de tipo
orgánico y en cuyas
moléculas la distribución de la nube electrónica es simétrica.
No pueden considerarse
dipolos permanentes
.
Etano
l
Xileno
Toluen
o
C) APRÓTICOS POLARES Y NO POLARES
NO Polares:
No dan ni aceptan protones.
Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.
Constante dieléctrica alta.
Polares:
Carecen de grupos
funcionales capaces de
ceder protones.
Constante dieléctrica baja.
DMSO
4.- INTERACCIONES DISOLVENTE - SOLUTO
• Regla General
“Lo similar disuelve lo similar” son similares
Solutos polares: se disuelven bien en solventes polares.
Solutos no polares: se disuelven bien en solventes no
polares.
A) SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR
Las interacciones disolvente-disolvente
son débiles
Las interacciones soluto-soluto son
demasiado fuertes
Para compensarlas con las interacciones
soluto-disolvente,
por lo tanto el soluto es POCO SOLUBLE.
B) SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE POLAR
Las interacciones
soluto-soluto disolvente-disolvente y
soluto-disolvente
son fuertes, aumenta el desorden molecular
el soluto es SOLUBLE.
C) SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR
Las interacci
ones
soluto-soluto
disolvente-
disolvente y
soluto-disolvent
e
son débiles,
aumento del
desorden
molecular
el soluto será
SOLUBLE.
D) SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR
Las interacciones
soluto-soluto son débiles
las interacciones
disolvente-disolvente son
demasiado fuertes
para compensarlas
con las interacciones
soluto-disolvente,
por lo tanto el soluto
es POCO SOLUBLE.
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
EXTRACCIÓN L ÍQUIDO-LÍQUIDO SIMPLE
EXTRACCIÓN L ÍQUIDO-LÍQUIDO CONTINUA
EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO DISCONTINUA
EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO CONTINUA
EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE
EXTRACCIÓN DIRECTA POR REFLUJO
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO SIMPLE
• La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla
• El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes.
• se lleva a cabo entre dos líquidos inmiscibles utilizando un embudo de decantación.
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Las dos fases líquidas de una extracción son:
1. Acuosa: agua o disolución acuosa.
2. Fase Orgánica: disolución o disolvente orgánico
inmiscible con el agua
• se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a
extraer en el disolvente de extracción es
suficientemente favorable.
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción líquido-líquido continua
• Cuando la solubilidad del compuesto a extraer
en los disolventes de extracción habituales no es
muy elevada se suele utilizar la extracción
liquido-liquido continua
• Este procedimiento implica una extracción
continua de la fase inicial (normalmente una fase
acuosa) con porciones nuevas del disolvente
orgánico de extracción.
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción sólido-líquido discontinua
• La separación de una mezcla de compuestos sólidos
también se puede llevar a cabo aprovechando
diferencias de solubilidad de los mismos en un
determinado disolvente.
• Se utiliza cuando se tiene una mezcla de sólidos en la
cual uno de los compuestos es soluble en un
determinado disolvente (normalmente un disolvente
orgánico), mientras que los otros son insolubles.
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción sólido-líquido continua en soxhlet
• En esta se pueden obtener los principios activos de tejidos vegetales
• se fundamenta en las siguientes etapas:
• 1) colocación del solvente en un balón.
• 2) ebullición del solvente que se evapora hasta un condensador a reflujo.
• 3) el condensado cae sobre un recipiente que contiene un cartucho poroso con la muestra en su interior
• 4) ascenso del nivel del solvente cubriendo el cartucho hasta un punto en que se produce el reflujo que vuelve el solvente con el material extraído al balón
• 5) Se vuelve a producir este proceso la cantidad de veces necesaria para que la muestra quede agotada. Lo extraído se va concentrando en el balón del solvente.
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción ácido-base
• Este tipo de extracción involucra reacciones
simples entre ácidos y bases.
• El cambio de solubilidad que experimentan entre sí
el ácido y su base conjugada, permite su separación
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción directa por reflujo
• El reflujo es una técnica experimental de
laboratorio para el calentamiento de reacciones
que transcurren a temperatura superior a la
ambiente y en las que conviene mantener un
volumen de reacción constante.
• Un montaje para reflujo permite realizar procesos
a temperaturas superiores a la ambiente
(reacciones, recristalizaciones, etc), evitando la
pérdida de disolvente y que éste salga a la
atmósfera.
5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
S e E F E C T Ú A A C O P L A N D O A L A
B O C A (O A U N A D E L A S B O C A S )
D E L M A T R A Z Q U E C O N T I E N E L A
R E A C C I Ó N U N R E F R I G E R A N T E D E
R E F L U J O .
A m e d i d a q u e s e p r o c e d e a l a
c a l e f a c c i ó n d e l m a t r a z , l a
t e m p e r a t u r a a u m e n t a
e v a p o r a n d o p a r t e d e l
d i s o l v e n t e .
L o s v a p o r e s d e l m i s m o
a s c i e n d e n p o r e l c u e l l o d e l
m a t r a z h a s t a e l r e f r i g e r a n t e ,
d o n d e s e c o n d e n s a (p o r a c c i ó n
d e l a g u a f r í a q u e c i r c u l a p o r l a
c a m i s a e x t e r i o r ) v o l v i e n d o d e
n u e v o a l m a t r a z .
E s t o e s t a b l e c e u n r e f l u j o
c o n t i n u o d e d i s o l v e n t e q u e
m a n t i e n e e l v o l u m e n d e l a
r e a c c i ó n c o n s t a n t e .
6.-COEFICIENTE DE PARTICIÓN
El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado coeficiente de distribución (D), o coeficiente de partición (P), es
el cociente o razón entre las concentraciones de esa sustancia
en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes
inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la
solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes. Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia en el
primer disolvente y, análogamente [sustancia]2 es la
concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.
7.-SEPARACIÓN DE MEZCLAS SEGÚN SU ACIDEZ
• Para separar mezclas utilizamos la técnica de
separación selectiva ya que se utiliza para separar
mezclas de compuestos orgánicos según la acidez,
basicidad o de la neutralidad de los mismos.
8.-FORMACIÓN DE SALES DE COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS
sales
Las sales se obtienen por reacción de los ácidos con los metales, las bases u otras sales, y por reacción de dos sales que intercambian sus iones.
Las sales en las que todos los hidrógenos sustituibles de los ácidos han sido sustituidos por iones metálicos o radicales positivos se llaman sales neutras
Las sales que contienen átomos de hidrógeno sustituibles son sales ácidas, por ejemplo, el carbonato ácido de sodio
Las sales básicas son aquéllas que poseen algún grupo hidróxido, por ejemplo el sulfato básico de aluminio
8.-FORMACIÓN DE SALES DE COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS
• Ácidos
• Los hidrácidos y los oxácidos se forman de la siguiente manera:
• Al reaccionar un no metal con el hidrogeno se forma un hidrácido.
• Ejemplo: Cloro + Hidrogeno Acido Clorhídrico
• Cl2 + H2 2HCl
• Al reaccionar un óxido ácido con agua se forma un oxácido.
• Ejemplo: Trióxido de Azufre + Agua Acido Sulfúrico.
• SO3 + H2O H2SO4.
•
8.-FORMACIÓN DE SALES DE COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS
Son compuestos que resultan de la unión de un oxido básico con el agua, y se forman de dos maneras:
Ejemplo: Litio + agua Hidróxido de Litio
2Li + 2H2O 2LiOH + H2.
Al reaccionar en metal activo con agua.
Al reaccionar un óxido básico con agua.
Ejemplo: Óxido de Sodio + Agua Hidróxido de Sodio
2NaO + 2H2O 2NaOH + H2.
9.- AGENTES DESSECANTES: SULFATO DE CÁLCIO, SULFATO DE MAGNÉSIO, SULFATO DE SÓDIO, CARBONATO DE POTASIO,
CLORURO DE CÁLCIO, HIDRÓXIDO DE SÓDIO, MALLA MOLECULAR.
En Química, un desecante es una
sustancia que se usa para eliminar
humedad del aire o de alguna
otra sustancia, como combustibles
orgánicos.
La s sus ta nc i as des eca ntes s e es cog en d e a cu erdo con la mu es t ra qu e s e qu i ere s ecar y pu eden s er á c i da s , neu tra s o bá s i ca s .
E l su l fa to d e s od i o a nhidro ( na 2 so4) t i ene una g ran ca pa c ida d des h idra ta nte ( f orma una s a l heptah i dra ta da ) y es económi co , pero l en to . Por enc i ma de los 30 °C e l heptah i dra to s e rompe y su ca pa c ida d para s eca r s e redu ce a la mi tad . Pres enta la venta ja , en pr i mer lug ar , d e qu e a l s e r gra nu la r s e pu ede deca ntar y no ha ce fa l ta f i l t ra r y , e n s egu ndo luga r , por su a spec to s e pu ede sa ber la ca nt i da d qu e s e ha de a ña di r ( t i ene tendenc ia a a gl omera rs e e n e l fondo d e l rec i p i ente cuando ha y un exces o d e a gua) . S e u t i l i za pa ra s ecar d i s o luc iones d e produ ctos org á ni cos .
• El sulfato de magnesio
anhidro (MgSO4) se utiliza
prácticamente igual que el
sulfato de sodio. También
es económico, rápido y de
gran capacidad
deshidratante. La principal
diferencia entre los sulfatos
de sodio y de magnesio es
que este último reacciona
como un ácido de Lewis y
que la rapidez de secado
es más grande que la del
sulfato de sodio.
• El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) es un deshidratante
barato a pesar de que no es demasiado eficaz y es
bastante lento. Puede reaccionar con alcoholes, fenoles,
amidas y compuestos que contienen carbonilos,
propiedad que se utiliza a veces para eliminar trazas de
alcohol de un disolvente. El cloruro de calcio dentro de un
tubo de vidrio (tubo de CaCl2) se utiliza también para
evitar la entrada de humedad y mantener la atmosfera
seca durante el transcurso de una reacción.
• El carbonato de potasio
(K2CO3) es también un
deshidratante eficaz
que tiene una alta
capacidad desecante
y es relativamente
barato. Como es un
reactivo básico no
puede emplearse para
secar substancies
ácidas
• El hidróxido de sodio a temperatura ambiente, es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe la humedad del aire (higroscópico). Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%.
Sulfato de calcio es un químico común industrial y de laboratorio. En
la forma de γ-anhidrita, (la forma cercana de anhidro), es utilizada
como desecador. También es utilizada como coagulante en
productos como tofu. En estado natural, sulfato de calcio es
translucido, roca blanca cristalina.
Químicamente representado por la fórmula CaSO4 , el sulfato de
calcio Es una sal inorgánica, una estructura rómbica, que
normalmente se encuentra en estado sólido, el de color blanco,
parcialmente soluble en agua. Esta sal está presente en la
naturaleza en forma de anhidrita y yeso .
MALLA MOLECULAR (TAMIZ MOLECULAR)
• Malla Molecular ó Tamiz Molecular es un material que contiene poros pequeños de un tamaño preciso y uniforme que se usa como agente absorbente para gases y líquidos. La moléculas que son lo suficientemente pequeñas para pasar a través de los poros son absorbidas, mientras que las moléculas mayores no.
• A diferencia de un filtro, el proceso opera a nivel molecular. Por ejemplo, una molécula de agua puede ser lo suficientemente pequeña para pasar, mientras que otras moléculas más grandes no pueden hacerlo. Aprovechando esta propiedad, a menudo se emplean como agentes desecantes. Una malla molecular puede absorber hasta un 22% de su propio peso en agua. Los tamices moleculares adsorben mucho más rápido que otros desecantes.
PROCEDIMIENTO:
Prepare la solucion de trabajo (ST) observando las
medidas de seguridad
pertinentes. La ST es una solucion sobresaturada de
Yodo en agua.
Agregue 1 ml de cada uno de los diferentes
disolventes mencionados en la lista a cada
tubo de ensayo
Agite los tubos y deje
separar las fases
Anote sus observaciones.
En función de la coloración que adquiera el disolvente
agregado, elija el disolvente que
extrajo el yodo mas efectivamente
Coloque 15 ml de la ST en el
embudo de separación.
Antes de agitar el embudo, abra
la llave para liberar la presión
generada. Cierre la llave y agite
el embudo suavemente durante
un corto periodo de tiempo.
Invierta el embudo, abra la llave
y libere la presión generada.
Repita la secuencia anterior dos
o tres veces mas, agitando mas
intensamente el embudo y sin
olvidad liberar la presión después
de cada agitación
• Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el
extracto 2.
• Si el extracto 2 todavía presenta la coloración
morada típica del yodo, proceda a realizar una
tercera extracción. Colecte los extractos obtenidos.
• Si dispone de un espectrofotometro puede tomar el
espectro de una muestra del extracto obtenido
(λmax = 520 – 540 nm)
Sol.
problema Fase acuosa
Agregar
+ 10 ml de
acetato de
etilo
Secar con el
sulfato de sodio
y evaporar en el
rotavapor
Repetir el
procedimiento
agrgando
NaHCO3 al 10
%
Agregar a la fase
acuosa 10 ml de
HCl al 10 % hasta.. Filtrar en la
línea de vacío
FASE ORGÁNICA
Tratar 2 veces
con NaOH al 10
%
Seguir el
procedimiento
anterior
Nota: se
obtiene un
precipitado
color café
EXTRACCIÓN DE UN INDICADOR DE PH A PARTIR DE LA COL MORADA
PROCEDIMIENTO
Por 10 min. Y dejar enfriar
H2O destilada
Decantar la solución
Agregar 1ml a cada tubo
Tubo 1
agregar gota
a gota HCl al
5% hasta 1 ml
Tubo 2
Agregar gota
a gota NaOH
al 5% hasta
1ml
Tubo 3
Agregar 1 ml
de H2O
destilada
Tubos 4-10 Agregar porciones
de sustancias (aspirina, sarricida, tomate, limón, etc.)
Comparar la
coloración
resultante con la
de los tubos 1-3,
determinar si es:
ácida, básica o
neutra