Post on 21-Nov-2018
PROPRIEDADES FÍSICAS
DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
- TEMPERATURA DE EBULIÇÃO
- SOLUBILIDADE
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO
Depende do tipo de
-LIGAÇÃO INTERMOLECULAR
e do
- TAMANHO DAS MOLÉCULAS
LIGAÇÕES INTERMOLECULARES
Maior a temperatura de ebulição
Quanto maior a intensidade das ligações intermoleculares
Maior a energia necessária para a mudança de estado
AS LIGAÇÕES INTERMOLECULARES
PODEM SER CLASSIFICADAS EM:
Dipolo induzido – dipolo induzido (APOLAR )
Dipolo permanente –dipolo permanente (POLAR)
Ligação de Hidrogênio (POLAR)
DIPOLO INDUZIDO – DIPOLO INDUZIDO
São características de moléculas apolares.
Em um determinado instante, uma flutuação eletrônica poderia transformar as moléculas apolares em dipolos tempo-dependentes, mesmo que, após um certo intervalo de tempo, a polarização média seja zero. Esses dipolos instantâneos podem induzir a polarização das moléculas adjacentes, resultando em forças atrativas.
DIPOLO PERMANENTE - DIPOLO PERMANENTE
São características de moléculas polares.
Devido a alguma distorção na distribuição da
carga elétrica, um lado da molécula é
ligeiramente mais "positivo" e o outro é
ligeiramente mais "negativo". A tendência é de as
moléculas interagirem umas com as outras, por
atração eletrostática entre os dipolos opostos.
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO
Ligação de Hidrogênio:
ocorre entre átomos de
hidrogênio (H) ligados a
elementos como o fluor (F),
o oxigênio (O), ou nitrogênio
(N), com átomos de F, O ou
N de outras moléculas. Esta
interação é a mais
intensa de todas as
forças intermoleculares.
HIERARQUIA DAS LIGAÇÕES
INTERMOLECULARES
Ligação de Hidrogênio é uma interação >
interação dipolo-dipolo > interação dipolo
induzido-dipolo induzido
Ligação de H >> DD >> DIDI
TAMANHO DAS MOLÉCULAS
Quanto maior o tamanho da molécula
Maior a temperatura de ebulição
PORTANTO, CONSIDERANDO AS
INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E
O TAMANHO DAS MOLÉCULAS
Para moléculas com tamanhos aproximadamente
iguais:
“QUANTO MAIOR FOR A INTENSIDADE DAS
LIGAÇÕES INTERMOLECULARES, MAIOR
SERÁ A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO (TE)”
HIERARQUIA DAS LIGAÇÕES
INTERMOLECULARES
Ligação de H >> Dipolo– Dipolo >> Dipolo
Induzido – Dipolo Induzido
PARA MOLÉCULAS COM O MESMO TIPO DE
INTERAÇÃO:
“QUANTO MAIOR FOR O TAMANHO
DA MOLÉCULA, MAIOR SERÁ SUA
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO”
POLARIDADE E TEMPERATURA DE EBULIÇÃO
NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Dipolo induzido-
dipolo induzido
(APOLAR)
Dipolo-dipolo
(POLAR)
Ligações de
hidrogênio
(POLAR)
- HIDROCARBONETOS
- Gorduras
- Óleos
- CCl4
- Aldeídos
- Cetonas
- Éter
- Éster
- Haletos Orgânicos
- Álcool
- Fenol
- Ácido carboxílico
- Aminas (1ária e
2ária)
- Amidas
SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
EXEMPLO 1
Composto METANOL
ETANOL PROPAN-1-OL
TE(ºC) 64 78,5 97
Comparando substâncias com o mesmo tipo de ligações intermoleculares, a que possuir maior tamanho (maior massa molecular) possuirá maior TE.
- mesma força intermolecular – QUANTO MAIOR É O TAMANHO, MAIOR É A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO.
H3C OH H3C H2C OHH3C CH2 CH2 OH
EXEMPLO 2
Composto ETANO
ETANAL ETANOL
TE(ºC)
- 88,4
20
78,5
Ao compararmos substâncias com tamanhos próximos (massas moleculares próximas), a que possuir ligação intermolecular mais intensa possuirá maior PE.
-
- mesmo esqueleto carbônico (tamanhos próximos) – QUANTO MAIS INTENSA A FORÇA INTERMOLECULAR MAIOR É A TEMPERATURA DE EBULIÇÃO.
H3C H2C OHH3C CH3 H3C C
O
H
Substância Fórmula Massa
molar
Temperatura de
Ebulição (ºC)
Propano CH3CH2CH3 44 - 45ºC
Metoximetano CH3 – O – CH3 46 - 25ºC
Etanal CH3CHO 44 + 20ºC
Etanol CH3CH2OH 46 + 78ºC
EXEMPLO 3
EXEMPLO 4
COMPOSTO Pentano (C5H12) 2-METILBUTANO
(C5H12)
DIMETILPROPANO
(C5H12)
TE(ºC) 36 28 9,5
Ao compararmos substâncias com mesma massa molecular e
mesmo tipo de interação intermolecular, a que possuir
molécula mais extensa possuirá maior TE. Cadeia mais
ramificada: mais compacta – a superfície diminui e diminui
sua temperatura de ebulição
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH
CH3
CH2CH3CH3 C CH3
CH3
CH3
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO
Proporcional ao tamanho da cadeia. MAIOR CADEIA
= MAIOR T.E.
Área de contato maior, entre as moléculas!
Para hidrocarbonetos ramificados: MAIOR NÚMERO
DE RAMIFICAÇÕES = MENOR T.E.
Área de contato menor, entre as moléculas!
SOLUBILIDADE
Semelhante dissolve semelhante
SOLUBILIDADE
Semelhante dissolve semelhante!
POLAR dissolve POLAR
APOLAR dissolve APOLAR
SOLUBILIDADE
SOLUBILIDADE A água é um excelente
solvente polar para compostos orgânicos polares de baixa massa molecular, como o metanol, etanol, ácido fórmico, ácido acético, dentre outros. Possuindo um dipolo bastante acentuado, atrai por eletrostática o dipolo da outra molécula, de forma a potencializar a solubilização. Porém, essas moléculas orgânicas possuem uma parte polar, solúvel em água e uma parte apolar, insolúvel em água.
CH3 – CH2 –––––––––––––––– OH
Apolar Polar
(etanol)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Apolar
(Octano)
USANDO UM ÁLCOOL DE MAIOR CADEIA CARBÔNICA
Aumenta a solubilidade em compostos apolares.
OH
Hexan-1-ol
octano
INFLUÊNCIA DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Álcool Fórmula Solubilidade (g/100g
de H2O)
Etanol CH3CH2OH Infinita
propan-1-ol CH3CH2CH2OH Infinita
Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 7,9
Pentan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3
Octan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Parte Apolar Parte Polar
Quanto maior a cadeia carbônica, menor será a solubilidade
em água.
Ácido carboxílico Solubilidade (g/100g
de H2O)
Ácido acético Infinita
Ácido pentanoico 3,7
Ácido hexanoico 1,0
Ácido heptanoico 0,79
Gabarito: d
VITAMINAS E SOLUBILIDADE
Vitamina C – Hidrossolúvel
VITAMINA B2 – HIDROSSOLÚVEL
VITAMINA B3 (NIACINA) – HIDROSSOLÚVEL
Vitaminas A e E – Lipossolúveis
EXERCÍCIOS
1) (Fuvest) Três líquidos puros apresentam as propriedades
relacionadas na tabela:
Utilizando essas propriedades, associe cada um dos
líquidos às substâncias butanol, pentano e éter etílico.
Explique o raciocínio usado na identificação.
Líquido TE(ºC) Solubilidade em água
(g/100 mL)
A 36,2 0,036
B 34,6 7,5
C 117,7 7,9
RESPOSTA:
- A é o pentano (apolar), por ser praticamente
insolúvel em água (polar).
- C é o butan-1-ol por apresentar ligações de
hidrogênio, tem maior temperatura de ebulição.
- B é o éter etílico, por exclusão.
QUESTÕES DO ENEM
1) ENEM – 2009 - O USO DE PROTETORES SOLARES EM SITUAÇÕES DE GRANDE EXPOSIÇÃO AOS
RAIOS SOLARES COMO, POR EXEMPLO, NAS PRAIAS, É DE GRANDE IMPORTÂNCIA PARA A SAÚDE. AS
MOLÉCULAS ATIVAS DE UM PROTETOR APRESENTAM, USUALMENTE, ANÉIS AROMÁTICOS CONJUGADOS
COM GRUPOS CARBONILA, POIS ESSES SISTEMAS SÃO CAPAZES DE ABSORVER A RADIAÇÃO
ULTRAVIOLETA MAIS NOCIVA AOS SERES HUMANOS. A CONJUGAÇÃO É DEFINIDA COMO A OCORRÊNCIA
DE ALTERNÂNCIA ENTRE LIGAÇÕES SIMPLES E DUPLAS EM UMA MOLÉCULA. OUTRA PROPRIEDADE
DAS MOLÉCULAS EM QUESTÃO É APRESENTAR, EM UMA DE SUAS EXTREMIDADES, UMA PARTE APOLAR
RESPONSÁVEL POR REDUZIR A SOLUBILIDADE DO COMPOSTO EM ÁGUA, O QUE IMPEDE SUA RÁPIDA
REMOÇÃO QUANDO DO CONTATO COM A ÁGUA. DE ACORDO COM AS CONSIDERAÇÕES DO TEXTO, QUAL
DAS MOLÉCULAS APRESENTADAS A SEGUIR É A MAIS ADEQUADA PARA FUNCIONAR COMO MOLÉCULA
ATIVA DE PROTETORES SOLARES?
2) Enem - 2013
3) Enem - 2014
4) ENEM - 2012
GABARITO DAS QUESTÕES DO ENEM
1) e
2) e
3) e
4) c