Post on 21-Jun-2015
Capítulo
25Introdução à Química dos compostos de carbono
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Introdução
Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os
átomos de carbono de uma molécula orgânica e também
pelos heteroátomos (qualquer átomo em uma molécula
orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio) que
estejam posicionados entre esses carbonos.
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.
Introdução
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico.
Introdução
Heteroátomo que
faz parte da cadeia carbônica
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.
Na fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico, dos quatro
heteroátomos presentes, apenas um faz parte da cadeia
carbônica.
Introdução
Não fazem parte da cadeia
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Representação ou estrutura em bastão
Fórmulas estruturais simplificadas
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Fórmulas estruturais simplificadas
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QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Classificação dos carbonos
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros
carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbônica.
Carbono primário: ligado a um ou nenhum outro carbono.
Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: ligado a quatro outros carbonos.
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QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Classificação dos carbonos
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Benzeno e compostos aromáticos
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QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Benzeno e compostos aromáticos
Compostos aromáticos
Há muitos compostos em que aparece a cadeia carbônica
do benzeno, chamada de anel benzênico.
As substâncias que têm anel benzênico na sua estrutura
são chamadas compostos aromáticos.
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
Classificação das cadeias carbônicas
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
O petróleo e os hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio.
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
O petróleo e os hidrocarbonetos
Muitos combustíveis de uso
diário são misturas de
hidrocarbonetos derivados
do petróleo: gás de cozinha,
gasolina, querosene e óleo
diesel.
Além dos hidrocarbonetos,
há no petróleo, em pequenas
quantidades, substâncias
contendo nitrogênio,
oxigênio e enxofre. Esquema de um poço de petróleo
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FraçãoNúmero de
carbonos nas moléculas
Faixa de temperatura de
ebulição (ºC)Aplicações
Gás 1 a 4Abaixo da
temperatura ambiente
Combustível e matéria-prima
industrial
Gasolina 5 a 10 40 a 175
Solvente, combustível,
matéria-prima industrial
Querosene 11 e 12 175 a 235
Óleo diesel 13 a 17 235 a 305
Óleo lubrificante e
parafinaAcima de 17 Acima de 305
Óleos e graxas para lubrificação
Esquema de uma torre de fracionamento(coluna de destilação fracionada) de petróleo.
Resíduo Acima de 38 Acima de 510 Piche, asfalto
O petróleo e os hidrocarbonetosPetróleo: fonte de combustíveis e de matérias-primas
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Alguns dos muitos produtos usados no cotidiano que podem ser obtidos do petróleo.
O petróleo e os hidrocarbonetosPetróleo: fonte de combustíveis e de matérias-primas
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As diferentes formas de combustão
Combustão completa:
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
Combustão incompleta, com formação de monóxido de carbono:
CH4 +3
O2 CO + 2 H2O2
Combustão incompleta, com formação de carbono (fuligem):
CH4 + O2 C + 2 H2O
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As diferentes formas de combustão
Nem todo composto orgânico é combustível.
CCl4 tetracloreto de carbono
CHCl3 clorofórmio
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Nomenclatura de hidrocarbonetos
Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos
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Nomenclatura de hidrocarbonetos
Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Nomenclatura de hidrocarbonetos
Subdivisões dos hidrocarbonetos
Uma vaca no pasto pode liberar, por dia, dezenas de litros de gás metano, produzido por microrganismos existentes em seu intestino. O metano é o mais simples dos alcanos.
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Nomenclatura de hidrocarbonetos
Queima de metano formado na decomposição anaeróbica do lixo em aterro sanitário.
Subdivisões dos hidrocarbonetos
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Nomenclatura de hidrocarbonetos
Subdivisões dos hidrocarbonetos
O butano (C4H10) é o principal componente do gás de isqueiro e do gás de cozinha. O propano (C3H8) é o segundo. Ambos são alcanos.
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Nomenclatura de hidrocarbonetos
Subdivisões dos hidrocarbonetos
O acetileno (C2H2), combustível usado em maçaricos, é o mais simples dos alcinos.
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PrefixoNúmero de carbonos
met 1
et 2
prop 3
but 4
pent 5
hex 6
hept 7
oct 8
non 9
dec 10
Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.
Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
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Infixo Tipo de ligação
an simples
en dupla
in tripla
Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono.
Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
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Indica o grupo de substâncias orgânicas a que o composto pertence.
Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
SufixoIndica que o
composto é um
o hidrocarboneto
ol álcool
al aldeído
ona cetona
oico ácido carboxílico
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Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
H3C – CH2 – CH2 – CH3 butano
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentano
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexano
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 heptano
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 octano
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono
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Molécula de cadeia cíclica, acrescenta-se o prefixo
ciclo- antes do nome.
Nos casos acima, a numeração deve ser feita de modo
que as insaturações sejam representadas com os
menores números possíveis.
Nomenclatura de hidrocarbonetosde cadeia não ramificada
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Nome dos principais grupos orgânicos
Grupos substituintes orgânicos ou grupos orgânicos
designam qualquer grupo de átomos que apareça com
frequência nas moléculas orgânicas.
CH3
metil
CH2
etil
CH3 CH2
propil(anteriormente denominado n-propil)
CH2 CH3 CH
isopropil
CH3
CH3
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Nome dos principais grupos orgânicos
butil(anteriormente denominado n-butil)
CH2CH2 CH2 CH3
sec-butilou s-butil
H3C CH CH2 CH3
C
terc-butilou t-butil
CH3
CH3
CH3
CH2
isobutil
CH
CH3
CH3
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Nome dos principais grupos orgânicos
vinil
CHH2C
fenil
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benzil
CH2
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O conceito de cadeia principal
A cadeia principal de um hidrocarboneto é a maior sequência
de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas
(se existirem).
Em caso de duas sequências igualmente longas, a cadeia
principal será a mais ramificada.
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O conceito de cadeia principal
Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem
às ramificações.
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O conceito de cadeia principal
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O conceito de cadeia principal
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QUÍMICANA ABORDAGEM DO COTIDIANO
O conceito de cadeia principal
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Não confunda!
O conceito de cadeia principal
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Nomenclatura de hidrocarbonetoscom cadeia ramificada
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Nomenclatura de hidrocarbonetoscom cadeia ramificada
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Nomenclatura de hidrocarbonetos com cadeia mista
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Uso dos prefixos orto, meta e para
Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas
quando um anel benzênico possuir dois grupos a ele ligados:
orto indica posição 1,2;
meta indica posição 1,3;
para indica posição 1,4.
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Uso dos prefixos orto, meta e para
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No exemplo ao lado, ―C2H5
é uma maneira resumida de
representar o grupo etil,
―CH2―CH3.
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Subdivisões dos aromáticos
Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas
um anel benzênico.
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Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais
anéis benzênicos.
Com anéis isolados
Com anéis condensados
Subdivisões dos aromáticos
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FIM
ANOTAÇÕES EM AULA
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Diagramação: Mamute Mídia
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2012