Post on 24-Jul-2015
New amide alkaloid from the aerial part of Piper capense L.f. (Piperaceae)
Kaou, A.M., Mahiou-Leddet, V., Canlet, C., Debrauwer, L., Hutter, S., Azas, N., & Ollivier, E. (2010). New amide alkaloid from the aerial part of Piper capense L.f.
(Piperaceae). Fitoterapia, 81, 632–635.
เอไมด์�อ�ลคาลอยด์�ชนิ�ด์ใหม�จากส่�วนิที่��อย�� เหนิ�อด์�นิของต้�นิพริ�กไที่ย Piper capense
L.f. วงศ์� Piperaceae
Piper capense
Taxonomy
Kingdom Plantae Division Magnoliophyta Class Magnoliopsida Family Piperaceae Genus Piper Species capense
Piper nigrumPiper capense
Piper capense
เป็�นพื�ชท้องถิ่ �นในแอฟริ กาตะวั�นออก
เป็�นเคริ��องเท้ศท้��ได้ริ�บควัามน ยมในการิป็ริ!งอาหาริอ นเด้�ยและอ สลาม
Piper capense
ผล แกไอ ขั�บ ป็&สสาวัะ บ'าริ!ง
ห�วัใจ บ'าริ!งไตริ�กษากามโริค
ใบริ�กษาโริคควัาช วัากอริ+,
โป็ล โอ และป็&สสาวัะเป็�น เล�อด้
ล$าต้�นิ ริ�กษาแผลในช-องป็ากและล'า
คอ ริ�กษาโริคท้ริวังอกและ
กามโริค แกตกขัาวั
งานิว�จ�ยนิ�%กล�าวถึ'ง...
• การิสก�ด้และการิแยกสาริผล ตภั�ณฑ์+ธริริมชาต จาก ส-วันท้��อย2-เหน�อด้ นขัองพืริ กไท้ย Piper capense
• พื ส2จน+โคริงสริางผล ตภั�ณฑ์+ใหม-ด้วัยวั ธ�ท้างสเป็กโตริสโคป็3• ริายงานผลการิท้ด้สอบฤท้ธ 5ท้างช�วัภัาพืขัองสาริต-อเช�6อมาลาเริ�ยPlasmodium falciparum
• การิสก�ด้และการิแยกสาริผล ตภั�ณฑ์+ธริริมชาต จาก ส-วันท้��อย2-เหน�อด้ นขัองพืริ กไท้ย Piper capense
• พื ส2จน+โคริงสริางผล ตภั�ณฑ์+ใหม-ด้วัยวั ธ�ท้างสเป็กโตริสโคป็3• ริายงานผลการิท้ด้สอบฤท้ธ 5ท้างช�วัภัาพืขัองสาริต-อเช�6อมาลาเริ�ยPlasmodium falciparum
• การิสก�ด้และการิแยกสาริผล ตภั�ณฑ์+ธริริมชาต จาก ส-วันท้��อย2-เหน�อด้ นขัองพืริ กไท้ย Piper capense
การิสก�ด้และการิแยก
• พื ส2จน+โคริงสริางผล ตภั�ณฑ์+ใหม-ด้วัยวั ธ�ท้างสเป็กโตริสโคป็3• ริายงานผลการิท้ด้สอบฤท้ธ 5ท้างช�วัภัาพืขัองสาริต-อเช�6อมาลาเริ�ยPlasmodium falciparum
งานิว�จ�ยนิ�%กล�าวถึ'ง...
ต้�วอย�างพ�ช
เก7บในป็8า Grille บนเกาะ Grande
Comore
การิส่ก�ด์P. capense powder 1.1 kg
Crude CH2Cl2 extract 21.5 g
18.0 g 3.5 g
maceration, CH2Cl2 5 L, rt. 14-15 hr.
Residue CH2Cl2 soluble
18.0 g
(225 mg) (220 mg)
Kaousine
(95 mg)
Apigenine dimethylether
G1 G2 G3 G4 G5 G6 G7 G8 G9 G10
G4.1 G4.2 G4.3 G4.4 G6.1 G6.2 G6.3
(13 mg) (11 mg)
3.5 g
(26 mg)
Piperchabamide A
Z-antiepilepsirine
(2.15 g)
F1 F2 F3 F4 F5 F6 F7 F8 F9
F8.1 F8.2 F8.3 F8.4 F8.6 F8.7F8.5
(3.5 mg)
(11 mg)
• การิสก�ด้และการิแยกสาริผล ตภั�ณฑ์+ธริริมชาต จาก ส-วันท้��อย2-เหน�อด้ นขัองพืริ กไท้ย Piper capense
• พื ส2จน+โคริงสริางผล ตภั�ณฑ์+ใหม-ด้วัยวั ธ�ท้างสเป็กโตริสโคป็3• ริายงานผลการิท้ด้สอบฤท้ธ 5ท้างช�วัภัาพืขัองสาริต-อเช�6อมาลาเริ�ยPlasmodium falciparum
พื ส2จน+โคริงสริางผล ตภั�ณฑ์+ใหม-
งานิว�จ�ยนิ�%กล�าวถึ'ง...
N
O O
O
23
4 5
6
78
9
10
1112
13
1415
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�างKaousine
HREIMS1H NMR13C NMR
HREIMS
C14H15NO3
UN = C-(H/2)+(N/2)-(X/2)+1 = 14-(15/2)+(1/2)-(0/2)+1 = 8
m/z 245.1052
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�างKaousine
HREIMS1H NMR1H NMR13C NMR
(UN = 4)
7.23, 7.28, 7.19, 7.28, 7.23
เหล�อ UN = 8-4= 4
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�างKaousine
HREIMS1H NMR13C NMR13C NMR
เหล�อ UN = 4-(1+1) = 2
อาจจะม�วังในโคริงสริาง อ�ก 2 วัง
C
O
C
O(UN = 1) (UN = 1)
169.6 และ174.7
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�างKaousine
HREIMS1H NMR1H NMR13C NMR13C NMR
3.56 และ 3.66
52.3 และ ᵟ 53.4
คาด์ว�าม�...
C
O
C O C
C
O
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�างKaousine
N
O O
O
O
HREIMS1H NMR1H NMR13C NMR13C NMR
HREIMS
O
O
23
4 5
6
78
9
10
1112
13
1415
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�างKaousine
N
O O
O
H H
H
H
H
H
HH
HH
23
4 5
6
78
9
10
1112
13
1415
HMBC
COSYCOSY
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�างKaousine
2D NMR
H
H
H
H
H H H
H H
H
H
H H
H
H
N
O O
O
23
4 5
6
78
9
10
1112
13
14
15
HMBC
COSY
HMBC
2D NMR พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง
Kaousine
H
H
H
H
H H H
H H
H
H
H H
H
H
N
O O
O
23
4 5
6
78
9
10
1112
13
14
15
HMBC
COSY
HMBC
2D NMR พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง
Kaousine
H
H
H
H
H H H
H H
H
H
H H
H
H
N
O O
O
N 23
4 5
6
78
9
10
1112
13
14
15
HMBC
COSY
HMBC
2D NMR พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง
Kaousine
N
O O
O
N
O O
O
N
OO
O
HREIMS1H NMR1H NMR13C NMR13C NMR
HREIMS
HMBC
COSYCOSY
HMBC
23
4 5
6
78
9
10
1112
13
1415
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�างKaousine
O
O O N
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
23
4 5 6
7 89 1
1’2’
3’4’
5’
10
EIMS1H NMR13C NMR
EIMS
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
m/z 259
C15H17NO3
UN = C-(H/2)+(N/2)-(X/2)+1 = 15-(17/2)+(1/2)-(0/2)+1 = 8
EIMS1H NMR1H NMR13C NMR
เหล�อ UN = 8-4 = 4
6.92, 6.75, 6.84
(UN = 4)
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
EIMS1H NMR13C NMR13C NMR
เหล�อ UN = 4-(1) = 3
อาจจะม�วังในโคริงสริาง อ�ก 2 วัง
และพื�นธะค2-อ�ก 1 พื�นธะ
C
O
167.3
(UN = 1)
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
EIMS1H NMR1H NMR13C NMR13C NMR
EIMS
O
O O N
23
4 5 6
7 89 1
1’2’
3’4’
5’
O
10
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
H
H
H H
H
H
H
H H
H
H
H
H
HH
H
H
O
O O NN
HMBC HMBC
23
4 5 6
7 89 1
1’2’
3’4’
5’
2D NMR
10
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
H
H
H H
H
H
H
H H
H
H
H
H
HH
H
H
O
O O NN
HMBC HMBC
23
4 5 6
7 89 1
1’2’
3’4’
5’
2D NMR
10
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
H
H
H H
H
H
H
H H
H
H
H
H
HH
H
H
O
O O NN
O
O
HMBC HMBC
23
4 5 6
7 89 1
1’2’
3’4’
5’
2D NMR
10
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
O
O O N
O
O O NN
O
O
EIMS1H NMR1H NMR13C NMR13C NMR
EIMS HMBC HMBC
23
4 5 6
7 89 1
1’2’
3’4’
5’
O
10
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
O
O O N
EIMS1H NMR1H NMR13C NMR13C NMR
EIMS HMBC HMBC
23
4 5 6
7 89 1
1’2’
3’4’
5’
10
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
O
O O N
O
O O N
O
1-[1-oxo-3(3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)-2Z-propenyl]piperidine
Z-antiepilepsirine
2
34 5 6
7 89 1
1’2’
3’4’
5’
10
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
O
O O N
E form
O
N
O
O
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirine
Z-antiepilepsirine
E form
O
N
O
O
O
O
N
O
piperine
พ�ส่�จนิ�โคริงส่ริ�าง Z-antiepilepsirineO
O O N
Z-antiepilepsirine
J=12.4 Hz
J=12.4 Hz
J~15 Hz
J~15 Hz
• การิสก�ด้และการิแยกสาริผล ตภั�ณฑ์+ธริริมชาต จาก ส-วันท้��อย2-เหน�อด้ นขัองพืริ กไท้ย Piper capense
• พื ส2จน+โคริงสริางผล ตภั�ณฑ์+ใหม-ด้วัยวั ธ�ท้างสเป็กโตริสโคป็3• ริายงานผลการิท้ด้สอบฤท้ธ 5ท้างช�วัภัาพืขัองสาริต-อเช�6อมาลาเริ�ยPlasmodium falciparum
งานิว�จ�ยนิ�%กล�าวถึ'ง...การิที่ด์ส่อบฤที่ธิ์�+ที่างช�วภาพ
การิท้ด้สอบฤท้ธ 5ท้างช�วัภัาพื
compound Plasmodium falciparum, W2(IC50) μg/ml μM
THP1 cell line (IC50)
μg/ml μM
SI
Kaousine 20 82 34 139 1.7
Z-antiepilepsirine 7 27 >50 >193 >7
Apigenine dimethylether
12.5 42 17 57 1.4
Chloroquine - 0.7 - 40 57
การิที่ด์ส่อบฤที่ธิ์�+ที่างช�วภาพ
Kaousine
Z-antiepilepsirine
Apigenine dimethylether
Chloroquine
การิที่ด์ส่อบฤที่ธิ์�+ที่างช�วภาพ
compound Plasmodium falciparum, W2(IC50)
μg/ml μM
THP1 cell line (IC50)
μg/ml μM
SI
Kaousine 20 82 34 139 1.7
Z-antiepilepsirine 7 27 >50 >193 >7
Apigenine dimethylether
12.5 42 17 57 1.4
Chloroquine - 0.7 - 40 57
Kaousine
Z-antiepilepsirine
Apigenine dimethylether
Chloroquine - 0.7 - 40 57
compound Plasmodium falciparum, W2(IC50)
μg/ml μM
THP1 cell line (IC50)
μg/ml μM
SI
Kaousine 20 82 34 139 1.7
Z-antiepilepsirine 7 27 >50 >193 >7
Apigenine dimethylether
12.5 42 17 57 1.4
Chloroquine - 0.7 - 40 57
การิที่ด์ส่อบฤที่ธิ์�+ที่างช�วภาพ
Kaousine
Z-antiepilepsirine
Apigenine dimethylether
Chloroquine - 0.7 - 40 57
compound Plasmodium falciparum, W2(IC50)
μg/ml μM
THP1 cell line (IC50)
μg/ml μM
SI
Kaousine 20 82 34 139 1.7
Z-antiepilepsirine 7 27 >50 >193 >7
Apigenine dimethylether
12.5 42 17 57 1.4
Chloroquine - 0.7 - 40 57
การิที่ด์ส่อบฤที่ธิ์�+ที่างช�วภาพ
Kaousine
Z-antiepilepsirine
Apigenine dimethylether
Chloroquine - 0.7 - 40 57
compound Plasmodium falciparum, W2(IC50)
μg/ml μM
THP1 cell line (IC50)
μg/ml μM
SI
Kaousine 20 82 34 139 1.7
Z-antiepilepsirine 7 27 >50 >193 >7
Apigenine dimethylether
12.5 42 17 57 1.4
Chloroquine - 0.7 - 40 57
การิที่ด์ส่อบฤที่ธิ์�+ที่างช�วภาพ
Kaousine
Z-antiepilepsirine
Apigenine dimethylether
Chloroquine - 0.7 - 40 57
การิที่ด์ส่อบฤที่ธิ์�+ที่างช�วภาพ
compound Plasmodium falciparum, W2(IC50)
μg/ml μM
THP1 cell line (IC50)
μg/ml μM
SI
Kaousine 20 82 34 139 1.7
Z-antiepilepsirine 7 27 >50 >193 >7
Apigenine dimethylether
12.5 42 17 57 1.4
Chloroquine - 0.7 - 40 57
Kaousine
Z-antiepilepsirine
Apigenine dimethylether
Chloroquine - 0.7 - 40 57
20 82 34 139 1.7
7 27 >50 >193 >7
12.5 42 17 57 1.4
compound Plasmodium falciparum, W2(IC50)
μg/ml μM
THP1 cell line (IC50)
μg/ml μM
SI
Kaousine 20 82 34 139 1.7
Z-antiepilepsirine 7 27 >50 >193 >7
Apigenine dimethylether
12.5 42 17 57 1.4
Chloroquine - 0.7 - 40 57
20 82 34 139 1.7
7 27 >50 >193 >7
12.5 42 17 57 1.4
- 0.7 - 40 57
Kaousine
Z-antiepilepsirine
Apigenine dimethylether
Chloroquine
การิที่ด์ส่อบฤที่ธิ์�+ที่างช�วภาพ
• การิสก�ด้และการิแยกสาริผล ตภั�ณฑ์+ธริริมชาต จาก ส-วันท้��อย2-เหน�อด้ นขัองพืริ กไท้ย Piper capense
สริ!ป็
ได้สาริท้�6งหมด้ 4 ชน ด้ค�อ Kaousine และ Z-antiepilepsirine ก�บสาริท้��เคยแยกมาก-อน ได้แก- apigenine dimethylether และ
piperchabamide A
• พื ส2จน+โคริงสริางผล ตภั�ณฑ์+ใหม-ด้วัยวั ธ�ท้างสเป็กโตริสโคป็3
สริ!ป็
O
O O N
Z-antiepilepsirine
N
O O
O
Kaousine
• ริายงานผลการิท้ด้สอบฤท้ธ 5ท้างช�วัภัาพืขัองสาริต-อเช�6อมาลาเริ�ยPlasmodium falciparum
สริ!ป็
Kaousine และApigenine ม�ฤท้ธ 5ในการิย�บย�6งต'�า(IC50=20 และ 12.5 μg/ml)
Z-antiepilepsirine ม�ฤท้ธ 5ย�บย�6งด้�ท้��ส!ด้ในการิ สก�ด้คริ�6งน�6 (IC50=7 μg/ml)
Piperchabamide A สก�ด้ได้ป็ริ มาณนอย จ9งไม-สามาริถิ่ท้ด้สอบฤท้ธ 5ท้างช�วัภัาพืได้