Alapfogalmak

• izomer: azonos összegképlet, eltérő szerkezet

• konstitúciós izoméria: azonos összegképlet mellett az atomok kapcsolódási sorrendje különböző

• konformáció: a molekulákat alkotó atomok, atomcsoportok lehetséges térbeli elrendeződései, amik a kötések menti szabad rotációval átvihetők egymásba

• konfiguráció: a molekulákat alkotó atomok, atomcsoportok lehetséges olyan térbeli elrendeződései, amik nem vihetők át egymásba a kötések menti rotációval

• királis: nem azonos a tükörképével (pl. bal és jobb kéz)

• centrális kiralitás: egy szénatomhoz négy különböző szubsztituens kapcsolódik

Milyen izomerek?

Egymás tükörképei?

Rotációval egymásba alakíthatóak?

Megegyezik az atomok kapcsolódási sorrendje?

izomerek

sztereo-izomerek

konfigurációs izomerek

enantiomerek diasztereomerek

konformációs izomerek

konstitúciós izomerek

igen

nem

igen

nem

nem

igen

Diasztereomerek

• egymással fedésbe nem hozható, de egymással tükörképi viszonyban sem álló konfigurációs izomerek

(A kiralitás nem feltétele, pl alkének z-e, lásd később!)

Enantiomerek

• tükörképi párok

• nem hozhatóak fedésbe egymással

Enantiomerek

• Az enantiomerek fizikai és kémiai tulajdonságai akirális környezetben a forgatóképességen kívül megegyeznek. (Kötéstávolságok, kötésszögek…)

• De királis környezetben már különbözően viselkednek! (Pl. élő szervezetekben, gyógyszerek esetén fontos a megfelelő konfiguráció!!)

Abszolút konfiguráció meghatározása

• A molekula tényleges térszerkezetét reprezentáló modell vagy vetített képlete alapján a kiralitáscentrumának abszolút konfigurációját adhatjuk meg:

CIP-konvenció

1. rendszám szerinti besorolás

2. szférák szerinti besorolás

3. többszörös kötések feloldása fantomatomokkal

④

① ②

③

Fischer-projekció

• Az előre és hátra mutató ligandumok (a és b) a papír síkjához közelebb, É – D irányba helyezkedjenek el

• A balra és jobbra mutató ligandumok (c és d) a papír síkjától távolabb, Ny – K irányba helyezkedjenek el

Vetítési szabályok

Newman-projekció

Fischer-projekció

E-Z izoméria

(E)-3-bróm-2-etilbut-2-énal

Entgegen – ellentétes Zusammen - együtt

Az abszolút konfiguráció meghatározásának folyamata…

3-bróm-2-fenilbutanál

④

①

② ③

Példák

Példák

Példák