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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica
INFORME
PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 1
DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
ANYI MILEIDY DIAZ, DAVIS MORENO, LEIDY JOHANA DAZA, LUZ DARY GUTIERREZ
PARRA, LUZ MARY SOLER.
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e
Ingeniería - ECBTI. Química Orgánica. CEAD: Yopal. Yopal - Colombia. Tutor de laboratorio:
Hernán Raúl Castro, (hernan.castro@unad.edu.co).
Sesión de laboratorio 1: Septiembre 26 de 2015
Estudiante
Correo
electrónico
estudiante
Código Grupo de
campus
Correo electrónico
tutor campus
Anyi Mileidy Díaz angiemileidy@h
otmail.com 1112769040
100416_21
6
diego.ballesteros@unad.
edu.co
Davis Moreno
Gómez davismoreno21
@gmail.com 1057576676
100416_21
6
diego.ballesteros@unad.
edu.co
Luz Dary Gutiérrez
Parra
luz2011dary@liv
e.com 1116856137
100416_21
6
diego.ballesteros@unad.
edu.co
Luz Mary Soler
Salinas
luzsolerhse@gm
ail.com 1115913036 10416_217
diego.ballesteros@unad.
edu.co
Leidy Daza leidydaza.unad
@gmail.com
1122626795 100416_21
9
diego.ballesteros@unad.
edu.co
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería
100416 – Química Orgánica
RESUMEN
Analizar Compuestos orgánicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles,
reactividad del grupo hidroxilo.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qué tipo de
carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH). El orden y la velocidad de la
reactividad de cada uno de ellos será objeto de estudio en esta práctica. Los alcoholes también
pueden ser mono hidroxílicos o poli hidroxílicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo
asociados a la misma cadena carbonada.
En la experiencia se comprobaran las propiedades físicas y el comportamiento típico de estas
sustancias. Para alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación y de liberación del
hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitución nucleofílica. Se espera igualmente,
comparar en los ensayos químicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teoría.
INTRODUCCIÓN
En la práctica de laboratorio realizada se hizo uso de los elementos básicos para determinar los
comportamientos químicos del grupo hidroxilo presentes en alcoholes y fenoles a través de
recciones químicas expirementadas en cada uno de los pasos estipulados en la guía de
práctica de laboratorio.
Inicialmente el tutor realiza las recomendaciones de seguridad y explicando los aspectos
básicos y elementales a tener en cuenta durante la práctica de acuerdo a lo establecido en la
guía de laboratorio.
El objetivo general de la práctica es determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles,
comprobando así algunas características químicas particulares y su grado de solubilidad.
Para el desarrollo de esta actividad se hace uso de 4 tubos de ensayos limpios los cuales son
marcados con cada uno de los alcoholes (Butanol, Fenol , Etanol, Isopropilico) a utilizar para
medir el grado de solubilidad y Reacción con otros solventes los cuales se nombran en cada
una de las tablas de resultados .
Materiales y métodos
Materiales:
Espátula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
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100416 – Química Orgánica
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, éter etílico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac
solución saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac),
CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)
Procedimientos:
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100416 – Química Orgánica Resultados:
Sustancia
analizada
Solvente
Agua Hidróxido de
Sodio
Ácido
Clorhídrico
Acetona Éter
Alcohol
Etílico
Soluble Parcial Soluble Soluble Insoluble
Alcohol
Isopropilico
Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble
Metanol Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble
Fenol Insoluble Parcial Parcial Soluble Insoluble
Butanol Parcial Parcial Insoluble Soluble Soluble
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos teóricos podemos afirmar
con claridad que:
De las pruebas realizadas en laborario hemos identificado que las siguientes mezclas
presentan propiedades de insolubilidad:
Fenol y agua, Butanol y acido clorhídrico, Fenol y éter.
Las demás sustancias presentan propiedad de solubilidad.
La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del grupo OH de formar puentes de
hidrógeno con el agua. Esta solubilidad se ve atenuada por la porción hidrocarbonada. Mientras
más larga sea esta, menor será la solubilidad
En general sólo son solubles alcoholes pequeños como el metanol, etanol, ya moderado el
propanol y todavía soluble el 2-propanol y el tert-butanol. En los demás, la porción
hidrcarbonada tiene ya una importancia mayor y son poco solubles.
CONCLUSIONES
Una vez realizada la práctica se han logrado los objetivos propuestos en la guía de actividades
teniendo en cuenta que se pudo identificar lo siguiente:
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100416 – Química Orgánica
Se ha comprobado que los alcoholes presentan reactividad con otras sustancias
químicas.
Los alcoholes presentan propiedades de solubilidad e insolubilidad dependiendo de la
sustancia con la cual se mezcle.
La reacción de los alcoholes puede tardar unos segundos después de dejar en reposo la
muestra a monitorear lo cual permite observar la solubilidad o insolubilidad.
Parte II
Reactividad Química
Pruebas de acidez:
Procedimiento:
Ensayo con papel tornasol:
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Ensayo con hidróxido de calcio:
Resultados:
Sustancia Analizada
Prueba de Acidez
Papel Tornasol Con Hidróxido de
Calcio
Alcohol Etílico Ácido Turbio
Alcohol Isopropilico Base Soluble
Metanol Acido Turbio
Fenol Acido Turbio
Butanol Acido Soluble
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100416 – Química Orgánica Análisis de resultados:
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos teóricos podemos afirmar con
claridad que:
Existen distintos métodos que nos permiten identificar el grado de acidez de los alcoholes ; el
mas practico es la prueba con el papel tornasol en cual identifica la acidez por el cambio de
colores que experimenta una vez aplicada la sustancia.
Conclusiones
Una vez realizada la práctica se concluye lo siguiente:
Las pruebas realizadas nos permitieron analizar las reacciones que experimentan los alcoholes
para identificar su grado de acidez.
El alcohol etílico, metanol, Fenol y Butanol se comportaron como ácidos en la prueba realizada.
Anexos:
Registro fotográfico:
En la fotografía se identifican los alcoholes con
su respectiva prueba con papel tornasol, la cual
hace ver cuáles son las sustancias acidad ,las
cuales se tornan con un color en diferentes
tonalidades de azul según su acidez.
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1. Remplazo del grupo hidroxilo:
Análisis de resultados
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos teóricos podemos afirmar con
claridad que:
Al realizar la aplicación del reactivo de lucas a las sustancias seleccionadas esta genera una
reacción rápida la cual se puede obeservar e identificar en el cambio de color y turbidez que
experimenta la misma.
Se genera enturbamiento en la mayoría de las mezclas este proceso se puede observar
aproximadamente a unos 3 segundos después de aplicar el rectivo.
Todas las sustancias presenta turbidez y cambio de color esto debido a la reacción originada
por el reactivo.
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Conclusiones
El reactivo de lucas consiste en una dilución HCL y ZN CL 2 el cual genera un reacción rápida
en mezcla con otras sustancias como es el caso de los alcoholes.
Se cumplió con el objetivo planteado para la práctica ya que se pudo identificar las reacciones
formadas.
Anexos:
Acido Clorhídrico.
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Reacciones de oxidación
Ensayo con bicromato de potasio en medio ácido
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Ensayo con permanganato de potasio
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Ensayo con agua de bromo
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Aplicación de agua de bromo en cada una
de las muestras para analizar.
Resultado de solubilidad obtenido.
Adición de permanganato de potasio para
generar Reacción por oxidación.
Color Caracteristico.
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7. Formación de ácido pícrico:
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ANÁLISIS DE RESULTADOS
Con la aplicación de agua de bromo, permanganato de potasio la reacción es inmediata y se
puede observar en el cambio de colores oscuros tal y como se observa en la fotografía
presentada.
Según lo observado en la mayoría de las sustancias se evidencio solubilidad y turbiedad al
momento de realizar la mezcla.
Una vez las muestras son sometidas a baño maría, estas experimentan un color diferente al
inicial.
CONCLUSIONES
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos de gran importancia en la naturaleza. En
esta práctica pudimos aprender sus propiedades y cómo sirven de base para formar aldehídos
y cetonas.
Por medio de la oxidación de los alcoholes, ya sea primario o secundario, es como se obtienen
los productos aldehídos y cetonas, respectivamente.
En este caso, utilizamos alcoholes y ácido acético, y ácido sulfúrico como catalizador. Este
último es de suma importancia para que se dé una oxidación eficiente, y se puedan formar los
dobles enlaces a partir del rompimiento de enlaces simples en la molécula.
Como se pudo observar a lo largo del proceso de la práctica experimental, los aldehídos se
pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos; no obstante, las cetonas no cumplen con esta
función debido a su carácter peculiar y específico de encontrarse en un carbón secundario.
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100416 – Química Orgánica PRACTICA No. 2 – ALCOHOLES Y FENOLES
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono
por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un
carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al.
Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con
el sufijo -ona.
Por otro lado los carbohidratos tienen una molécula de agua por cada átomo de carbono, es por
eso que se llaman hidratos de carbono, lo cual significa “carbonos hidratados” son compuestos
que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples
contienen una molécula de aldehído o una cetona anteriormente mencionadas. Tolos los
carbohidratos pueden clasificarse como monosacáridos, oliosacáridos o polisacáridos. La
presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y
participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre
cadenas de polisacáridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados,
fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar
glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas.
MATERIALES Y MÉTODOS.
Materiales utilizados en la practica
Espátula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
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Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel
absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada,
NaOH(ac 10%),
H2SO4(l),
2,4 dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A,
Reactivo de Fehling B,
Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict,
Reactivo de Barfoed,
Reactivo de Bial,
Reactivo de Seliwanoff.
Métodos empleados en la práctica
Parte I
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas
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100416 – Química Orgánica Formación de fenilhidrazonas
Reacción de ácido sulfúrico
Fotos
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100416 – Química Orgánica Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y cetonas)
a. Ensayo de Fehling
b. Ensayo de Benedict
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C. Ensayo de Tollens
Parte II
Carbohidratos
1. Reacción de Molisch
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2. Reacción de Benedict
3. Reacción del Lugol
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100416 – Química Orgánica Fotos
4. Reacción de Barfoed
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100416 – Química Orgánica Fotos
5. Reactivo de Bial
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100416 – Química Orgánica 6. Reactivo de Seliwanoff
RESULTADOS
Parte I
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas
Resultados experimentales para la práctica 3, reactividad química de aldehídos y cetonas
Sustancia
analizada
Prueba
Formación de
finilhidrizonas
Reacciones de oxidación
(diferenciación entre aldehídos y cetonas)
Ensayo de
Fehling
Ensayo de
Benedict
Ensayo de
tollens
Agua N/A Azul Azul Diospejo-plata
acetona N/A Azul Azul Diospejo-plata
aldehído
benzoico N/A Azul amarillo Azul-amarillo
Amarillo-no
reaccion
alcanfor N/A Azul coagulado Azul-grumos Oscuro espejo
formaldehido N/A Negro oxidado Azul-verde
oxidado Verde oxidado
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100416 – Química Orgánica Parte II
Carbohidratos
Sustancia
analizada
Prueba
Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
Agua Neutro N/A N/A Disacáridos Neutro Neutro
Sacarosa purpura N/A N/A Disacáridos penfosa Aldosas
almidón violeta N/A N/A monosacáridos pentosa Cetosa
ANALISIS DE LOS RESULTADOS
Propiedades físicas los aldehídos y cetonas
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble
carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento
dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-
dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de
los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y
cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y
de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los
puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos
que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los
de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al
aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son
completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada
disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de
cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua. Sin
embargo, los compuestos carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,
como éter etílico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente
orgánico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares
(alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).
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100416 – Química Orgánica Propiedades físicas de los carbohidratos
Debido a la presencia de tantos grupos hidroxilos (- oh), los carbohidratos son capaces de
formar puentes de hidrogeno y por ello son solubles al agua. A excepción de los polisacáridos.
Puente de hidrogeno: Fuerza de atracción entre un átomo de hidrogeno y un elemento muy
electronegativo (N, O, F)
Los carbohidratos son compuestos cristalinos, Presentan un alto punto de fusión, Punto de
fusión: Temperatura a la cual la materia pasa de solido a líquido, los carbohidratos simples
tienen sabor dulce mientras que los complejos, presentan isomería, es decir, son sustancias
que tienen la misma forma molecular pero difieren en sus propiedades.
Propiedades químicas de los carbohidratos
Los carbohidratos glúcidos, o hidratos de carbono, constituyen un conjunto de compuestos
químicos de naturaleza orgánica implicados, por consiguiente, en los procesos vitales cuyas
moléculas están integradas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Los más sencillos son
los azúcares simples o monosacáridos, que contienen un grupo aldehído o cetona; el más
importante es la glucosa. Dos moléculas monosacáridos unidas por un átomo de oxígeno, con
la eliminación de una molécula de agua, producen un disacárido, siendo los más importantes: la
sacarosa, la lactosa y la maltosa. Además tienen la capacidad de producir energía, tienen
cadenas compuestas de 3 a 6 átomos de carbono y pueden formar polímeros. Polímeros:
Macromoléculas formadas por la unión de monómeros
CONCLUSIONES
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos también tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y cetonas,
conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos específicos que apoyan la
teoría, pues los aldehídos presentan un cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.
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100416 – Química Orgánica
Practica No 6- Aminoácidos Y proteínas
Resumen
En este presente trabajo desarrollamos el tema de Reconocimiento de proteínas y para esto
hemos realizado tres pruebas para reconocer la presencia de las proteínas en una sustancia,
prueba de biuret, y la prueba xantoproteica, pruebas que en su desarrollo arrojan resultados
dependiendo del color de la reacción y por ende saber si es positiva o negativa para la
sustancia correspondiente, en este laboratorio se utilizaron varias muestras, muestra de soya,
de clara de huevo, gluten y una muestra problema asignada por el profesor, entre otras
Introducción de la práctica
Los aminoácidos son compuestos de bajo peso molecular y de alta polaridad, que poseen
simultáneamente carácter ácido y básico. En la naturaleza los Aminoácidos se encuentran libres
o formando parte de las proteínas (poliaminácidos), de las cuales podemos obtenerlos por
hidrólisis. Un aminoácido, químicamente, es una molécula que contiene un grupo carboxilo (-
COOH) y un grupo amino (-NH2) libres. Por lo general, son insolubles en solventes orgánicos
(como éter o benceno), pero solubles enagua, álcalis diluidos, o ácidos diluidos.
Las proteínas son principios inmediatos orgánicos constituidos por largascadenas de
aminoácidos, los cuales se unen entre sí mediante enlacespeptídico. La existencia del enlace
peptídico, de aminoácidos azufrados, puede ponerse de manifiesto en el laboratorio mediante
una serie de reacciones coloreadas específicas, que sirve para la identificación de proteínas
Materiales y métodos:
Materiales.
Espátula Mortero
Gradilla Erlenmeyer
Vaso precipitado bureta
soporte universal y sus piezas agitador
Agitador de vidrio Cita de enmascarar
Papel para medir PH Pinza con nuez
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100416 – Química Orgánica
Reactivos suministrados por el laboratorio
Ácido acético
Acido tartárico
Acido esteárico
Ácido salicílico
Acido benzoico
Proteínas
Albumina Leche de soya
Harina d trigo Gelatina
leche liquida
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100416 – Química Orgánica Resultados
Ensayo de Biuret
Resultados experimentales para la practica 6-analisis cualitativos de proteínas
Sustancia analizada Ensayo de biuret
H20 neutra
Albumina Oxidada
Leche de soya Oxidada
Harina Proteína otro tipo
Gelatina sin sabor Oxidada
2. adiciones gota a gota
solución de sulfato de
cobre al 0,5%a agite y
espere la afirmación del
color violeta
3registe los resultados
encontrados
1. Tome un tubo de ensayo
limpio y seco cada
sustancia a analizar,
adiciones 0,5ml 0 0,25ml
de la sustancia
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100416 – Química Orgánica
Leche liquida oxidada
Reacción Xantoproteica
Resultados experimentales para la practica 6-analisis cualitativos de proteínas
Sustancia analizada Reacción Xantoproteica
H20
Albumina Aminoácido
Leche de soya
Harina
Gelatina sin sabor
6. registre sus datos
5. un precipitado banco
inicialmente formado, se
vuelve luego amarillo y
posteriormente se
disuelve dando a la
solución un color
amarillo intenso casi
anaranjado.
4. deje enfriar y agregue
cuidadosamente solución de
hidróxido de sodio al 10 %.
3. caliente los tubos
al baño de maría
2. añade 0,5ml de
ácido nítrico
concentrado
1. tome un tubo un
tubo de ensayo limpio y
seco por cada sustancia
analizar adicione 0,5 ml
0.25 ml de la sustancia
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100416 – Química Orgánica
Leche liquida
Proteínas presentes en cada sustancia
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Presenta la interpretación de los resultados hecha por el autor a la luz de la teoría, en contraste
con los datos experimentales.
Las proteínas están constituidas por aminoácidos, por los cuales los métodos se basan en el
reconocimiento de aminoácidos, este proceso nos sirve para reconocer si existe proteínas o no
en ciertos tipos de sustancias en una solución, según los resultados, ninguna sustancia muestra
la misma composición que la solución original, las proteínas son sensibles con las sales
metálicas pesadas, formando precipitados.
CONCLUSIONES
Las pruebas realizadas son efectivas para el reconocimiento de proteínas y aminoácidos, y nos
permiten conocer que alimentos presentan estas sustancias, y sus características como grupos
R en su cadena.
La clara de huevo, la leche de soya y el gluten de trigo presentan aminoácidos y enlaces
peptídicos lo que indica que contienen proteína siendo buenos alimentos para consumir en la
dieta humana.
En la prueba realizada en el laboratorio, se pudo demostrar que en algunos alimentos la
cantidad de proteína es mayor y en otros menor la proporción puesto que en la prueba de la
clara de huevo hubo una mayor variación de color, un poco menor en la soya y por último en el
gluten esto realizando la prueba se Biuret.
Lo que también sucedió en las otras pruebas pero a un nivel mucho menor, en todos los casos
los tres alimentos presentan proteínas.
Las proteínas están constituidas por aminoácidos por los cuales los métodos se basan en el
reconocimiento de los aminoácidos.
La albúmina se encuentra en la clara del huevo y en gran proporción, según las pruebas
realizadas, efectivamente es una proteína.
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100416 – Química Orgánica
Practica No 7- ácidos carboxílicos y derivados
Resumen
Se realizaron los procedimientos correspondientes a la práctica de carboxílicos y derivados,
mediante propiedades físicas y químicas expuestas en desarrollo de la práctica, de las cuales
se llevaron a cabo pruebas de solubilidad, dando como resultado que algunos de los
compuestos utilizados como el CH3COOH fue soluble en agua y el NaOH, en cambio el ácido
Benzoico fue insoluble en agua y soluble en NaOH.
Introducción de la práctica
Introducción
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: La acidez de los ácidos carboxílicos es patente,
como lo demuestra el valor medio de pKa. El valor más bajo (mayor RCH3 45 acidez)
corresponde a la función CO2H. Los ácidos R-NH2 35 carboxílicos son un millón de veces más
ácidos que los 25 fenoles, 1011 veces más que el agua, 1014 veces más que los alcoholes, etc.
La fortaleza de un ácido AH está relacionada con la estabilidad de su base conjugada A-. El
anión carboxilato, base conjugada de la función ácido, es extraordinariamente estable porque
posee una elevada deslocalización de la carga negativa. Formas resonantes del anión
carboxilato, totalmente equivalentes, en las que la carga negativa se sitúa sobre átomos
electronegativos.
ESTERIFICACIÓN La reacción se lleva a cabo con una cantidad catalítica de un ácido mineral
(clorhídrico o sulfúrico) que es capaz de protonar el grupo carbonilo, débilmente básico. En
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100416 – Química Orgánica presencia de un exceso de alcohol, que suele ser el disolvente de la reacción, se produce el
ataque nucleófilo La pérdida de agua reintegra la estructura protonada del grupo carbonilo, que
ya está unido al oxígeno alcohólico.
SAPONIFICACIÓN: Los esteres se pueden hidrolizar no solo en medio acido, sino también en
medio básico. El proceso de hidrolisis básica de los esteres se denomina saponificación.
Materiales
Espátula Mortero
Gradilla Erlenmeyer
Vaso precipitado bureta
soporte universal y sus piezas agitador
Agitador de vidrio Cita de enmascarar
Papel para medir PH Pinza con nuez
Reactivos suministrados por el laboratorio
Ácido acético
Acido tartárico
Acido esteárico
Ácido salicílico
Acido benzoico
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100416 – Química Orgánica
Parte I
Acidez y equivalente de neutralización
Acidez
Resultados
Solución de ácido
carboxílico
NaHCO3 PH
Agua Neutro Neutro 7%
Ácido acético Desprendimiento de co2 Acido 6%
Acido benzoico Desprendimiento de c02 Súper acido 4%
Ácido salicílico Neutro Súper acido 5%
Acido esteárico Neutro súper acido 5%
Acido tartárico neutro Acido 6%
1. coloque en un tubo de
ensayo 2ML de la
solución de ácido
carboxílico a ensayar.
2. Ensaye el PH de la
solución con un papel
indicador universal
4. adicione al tubo, 2ml de
solución de NaHCO3,
observe si se produce
desprendimiento de CO2
5. registre los
resultados
encontrados
6. repita el procedimiento para
cada uno de los ácidos que
disponga y compare resultados
3. registre los
resultados
encontrados.
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Equivalente de neutralización
Resultados
Solución de ácido
carboxílico
Neutralización Titulación de NaOH
Agua neutro -------------
Ácido acético Acido 25.7 ml
Acido benzoico Bastante acido 0.5ml
Ácido salicílico Bastante acido 3 ml
Acido esteárico Bastante acido 0.2ml
Acido tartárico acido 9ml
1. Tome 10ml de una
solución de ácido carboxílico.
Tras trasládelos Erlenmeyer
de 250 ml, adicione 3 gotas
de fenolftaleína
2. titule la solución con
NaOH 0,1N. Suspenda la
titulación cuando el color
purpura-rosado de la
solución persista por más
de 10 segundos
4. registre y compare sus
resultados
5. calcule el número de
equivalente de NaOH que
reaccionaron, este valor
tiene que ser igual a los
equivalentes de
neutralización
6. repita el procedimiento para
cada uno de los ácidos que
disponga y compare resultados
3. Realice la titulación
por lo menos dos
veces.
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100416 – Química Orgánica
Parte II
Esterificación y saponificación
Esterificación
Resultados:
Los aromas de cada uno son muy característicos, es por eso que utilizamos nuestro sentido del
olfato para identificar el producto formado.
Al colocar la muestra en baño de maría podíamos observar el desprendimiento de gases y su
olor fuerte, similar al removedor pero caracterismo de ácido.
Análisis de resultados:
Según la prueba de acidez podemos determinar que de todas las soluciones iniciales solo el
H2O se torna neutro, el CH3CO2H (ácido acético) C6H5COOH (ácido benzoico) al ser
mezclados con el bicarbonato de sodio (NaHCO3) hace que se desprendan CO2 tornando la
solución más acida, los demás ácidos el salicílico, esteárico y tartárico en solución con el
NaHCO3 se tornan neutros en su composición disminuyendo su grado de acidez y
estabilizando su pH a neutro.
1. tome un Erlenmeyer
pequeño de 100ml,
adicione 5ml de etanol
y 5ml de ácido acético
glacial
4. Formula la
ecuación
correspondiente.
2. adicione 5 gotas
de ácido sulfúrico
concentrado y
caliente en baño
de agua hirviendo,
durante 5 minutos
3. enfrié la
solución y
determine el olor
de los vapores
producidos
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100416 – Química Orgánica Al comparar los resultados de neutralización con los valores necesarios para la titulación de
NaOH
Hidróxido de sodio se puede analizar que para ácidos con mayor acidez es necesario emplear
más titulante con el fin de que la titulación se mantenga y sea visible.
Por otro lado la solución neutra no necesita ser titulada ya que reacciona de inmediato por su
pH neutro pues el hidróxido de sodio reacciona de inmediato, en cuanto a los ácidos con mayor
grado de acidez (pH) los volúmenes necesarios de NaOH para titularlo son bastante bajos como
se refiere en la tabla.
Los análisis de la esterificación son dados por el olfato pues cada reacción emana olores
característicos que son percibidos por la nariz para poder determinar al proceso por el cual se
sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre
un ácido carboxílico o un ácido inorgánico con un alcohol.
Conclusiones:
Se analizó el comportamiento químico de ácidos carboxílicos y derivados a través de
reacciones químicas y procesos específicos establecidos en la práctica.
Se determinó el grado de acidez de cada una de las soluciones propuestas en la práctica entre
las cuales esta CH3CO2H (ácido acético) C6H5COOH (ácido benzoico) el ácido salicílico
(Ácido 2-hidroxibenzoico) acido esteárico (CH3 (CH2)16COOH) y el agua.
Se evidencio que al contacto con una solución de NaHCO3 se observa el desprendimiento de
co2 en dos de los ácidos utilizados los cuales según sus características son mayormente
sintetizados.
Se logró neutralizar compuestos con un gran porcentaje ácido y neutralizarlo con NaOH y así
equilibrar su acidez.
Se evidencio que los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres (R²COO²R') y agua.
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100416 – Química Orgánica Anexos de la práctica 6 y 7
Preparación de las muestras
CO2
Reacciones Químicas
Desprendimiento de c02(Burbujas
Preparación de las muestras
PH
Reacciones químicas del PH, podemos ver que las
que tiñeron de color anaranjado son súper ácidos
siendo los del pH más bajo.
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Baño de maría Su reacción química es que tiene bastante
desprendimiento de co2 y su olor es bastante acido
similar al
de
removed
or
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