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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGAFACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
Departamento Académico de Ingeniería Química.ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
Laboratorio de Química Orgánica
ASIGNATURA: QU - 243 QUÍMICA ORGÁNICA IIPRÁCTICA Nº 07
PREPARACIÓN DE JABÓN
PROFESOR DE TEORÍA : M. Sc. Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA
PROFESOR DE PRÁCTICA: M. Sc. Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA
ALUMNOS : QUIJANO RAMIREZ, Luis Ángel
: MIRANDA VELARDE, Mishelva
DÍA DE PRÁCTICA: martes HORA: 02:00 a 05:00 pm. MESA: “B”
FECHA DE EJECUCIÓN: 29/10/2013
FECHA DE ENTREGA: 05/11/2013
AYACUCHO – PERÚ2013
PREPARACIÓN DE JABONES
I. OBJETIVOS Obtener un jabón por reacción de una grasa animal con una base fuerte, como el
hidróxido de sodio, y observar su comportamiento en diferentes medios acuosos.
Determinaremos a partir del principio básico, la formulación de un Jabón a partir de
grasa animal, utilizando hidróxido de sodio como saponificador.
II. REVISION BIBLIOGRÀFICALos jabones son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos superiores (que contienen 12 o más
átomos de carbono). Sus moléculas están constituidas por dos partes, una apolar, formada por
una cadena larga carbonada, como si fuera una cola, que es neutra y repele el agua (hidrófoba)
pero atrae a la grasa (liposoluble). La otra parte, la cabeza, es polar y está formada por un
extremo iónico cargado eléctricamente que es afín al agua (hidrófila).
El jabón se obtiene por reacción de grasas animales o de aceites vegetales con una base fuerte
como la sosa, NaOH, o la potasa, KOH, aunque pueden utilizarse otras bases. Este proceso, que
da lugar a la hidrólisis de los grupos éster del triglicérido, recibe el nombre de saponificación.
Como resultado se obtiene una molécula de glicerina (líquido) y tres moléculas de ácidos
carboxílicos (los ácidos grasos). A su vez, estos ácidos grasos reaccionan con la sosa
produciendo tres ésteres de sodio o jabones. La adición de una disolución de cloruro de sodio
(sal común) favorece la precipitación del jabón. Para la fabricación de jabones se utilizan
triglicéridos cuyos ácidos grasos tienen de 12 a 18 átomos de carbono
Una de las desventajas del jabón es que resulta un limpiador ineficaz en aguas duras. Llamamos
así a las de alto contenido en sales de magnesio, calcio y hierro. Cuando se usa un jabón en
aguas duras se forman las sales de los ácidos carboxílicos con dichos cationes, que son
insolubles y precipitan en forma de coágulos o grumos. Por el contrario, en aguas blandas el
jabón es un adecuado agente limpiador.
Para evitar estos inconvenientes se suele añadir al jabón sustancias que ablanden el agua. El
carbonato de potasio y el fosfato de sodio precipitan los iones magnesio, calcio, etc., en forma de
carbonato y fosfato insolubles. Desgraciadamente, estos precipitados pueden alojarse en los
tejidos dándole un color grisáceo. Por este motivo los jabones se utilizan para el aseo personal
fundamentalmente, mientras que para el lavado de la ropa se usan los detergentes que no
presentan este inconveniente. A pesar de todo, el jabón presenta dos ventajas importantes; se
obtiene de materias primas naturales y es completamente biodegradable. Los microorganismos
son capaces de metabolizar las moléculas lineales de jabón transformándolas en agua y dióxido
de carbono.
La fabricación de productos químicos por medio de procesos que utilizan grasas y aceites
representa sólo una fracción pequeña de la producción total de compuestos químicos, no
obstante estos procesos juegan un papel importante y, en algunos casos, indispensable. Aunque
el campo principal de aplicación de las grasas y aceites se encuentra en la industria alimentaria,
desde un punto de vista industrial la principal aplicación de grasas y aceites se centra en la
fabricación de jabones.
Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes animales y vegetales. Están constituidos por
triglicéridos, que son triésteres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) con tres ácidos carboxílicos
denominados ácidos grasos. La mayoría de los triglicéridos son mixtos; es decir, 2 ó 3 de sus
ácidos grasos son diferentes. En la Tabla se dan los ácidos grasos más importantes
constituyentes de los triglicéridos.
Ácido graso: Nombre (nº de C) y Estructura Especie en que se encuentraLáurico (C12): CH3(CH2)10COOH coco y semillas de palma
Mirístico (C14): CH3(CH2)12COOH nuez moscada, coco y semillas de palma
Palmítico (C16): CH3(CH2)14COOH animales y casi todos los aceites vegetales
Esteárico (C18): CH3(CH2)16COOH animales, cacao y casi todos los aceites
vegetales
Araquídico (C20): CH3(CH2)18COOH Cacahuete
Palmitoleico (C16): CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH animales y vegetales
Oleico (C18): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH aceituna y almendra
Linoleico (C18):
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
aceituna, girasol, soja
Linolénico (C18): CH3CH2 (CH=CHCH2)3(CH2)6COOH Lino
Araquidónico (C20):
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3CH=CH(CH2)3COOH
Vegetales
Erúcico (C22): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH colza, uva
Salvo raras excepciones, los ácidos grasos naturales tienen un número par de átomos de
carbono, ya que su biosíntesis se produce por unión de grupos acetilo. Los ácidos grasos
insaturados naturales son generalmente isómeros cis.
El jabón es la sal de sodio o de potasio (éster metálico o carboxilato) que deriva de un ácido
graso, aunque pueden utilizarse otros metales.
La característica principal del jabón es la presencia en la molécula de dos zonas de distinta
polaridad: una hidrófila (o lipófoba) y otra lipófila (o hidrófoba). La zona hidrófila se localiza en
torno al grupo carboxilo que está fuertemente polarizado y además forma puentes de hidrógeno
con las moléculas de agua. La zona lipófila es muy poco polar y corresponde a la cadena
hidrocarbonada.
Así, debido a su doble carácter hidrófilo-lipófilo (anfifílico) las moléculas de jabón poseen la
propiedad de solubilizar moléculas polares y no polares. Además, del hecho de su doble
afinidad, las moléculas de jabón muestran una fuerte tendencia a migrar a las interfases, de
forma tal, que su grupo polar se encuentre dentro del agua y su grupo apolar se encuentre
orientado hacia un medio apolar como el aire o la grasa, tal y como se observa en la figura.
Debido a esta orientación las moléculas de jabón tienen la propiedad de disminuir la tensión
superficial en una interfase aire-agua o grasa-agua; y por ello reciben el nombre de sustancias
tensoativas.
Como consecuencia de esta disminución de la tensión superficial los jabones tienen las
siguientes propiedades:
- poder detergente o capacidad para eliminar la suciedad y la grasa de una superficie (piel,
tejido etc.);
- poder emulgente o capacidad para producir dispersiones coloidales de grasa en medio acuoso
o de agua en medio de grasa;
- poder espumógeno que da lugar a la formación de espuma y
- actividad mojante que hace que el agua impregne una superficie de forma homogénea.
El poder detergente del jabón se debe a que la cadena hidrocarbonada, lipófila, disuelve las
gotas de grasa, responsables de la suciedad, y la parte polar, hidrófila, arrastra las gotas de
grasa, solubilizando el conjunto en agua y arrancando la suciedad de la superficie manchada.
III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS EMPLEADOSMateriales y equipos:
Vaso precipitado de 500 ml y 250
ml.
Varilla de vidrio.
Luna de reloj.
Espátula.
Probeta de 25 mL
Aparato de baño de frío (con hielo
solido)
Mechero de Bunsen
Trípode
Rejilla con asbesto
Piseta.
Equipo de baño de maría
Papel filtro
Equipo de filtración al vacío (bomba
al vacío, matraz kitasato y embudo
de buchner)
Balanza analítica.
Reactivos y muestras: Solución de Hidróxido de sodio NaOH(ac)
Solución de cloruro de sodio NaCl(ac)
Agua destilada H2O
Etanol CH3CH2OH
IV. PROCEDIMEIENTO EXPERIMENTAL ENSAYOS GENERALES:1. SAPONIFICACIÓN DE LA GRASA:
En un vaso de precipitado de 250 mL colocamos 20 g de grasa animal y en otro vaso de
precipitado de 100 mL disolvemos 6 g de NaOH en 24 mL de agua destilada, y luego
adicionamos 10 mL de esta solución al vaso que contiene la grasa animal y calentamos en baño
de maría por 20 minutos agitando constantemente. Luego pasado este tiempo añadimos 6 o 8
mL de la solución de NaOH y 10 mL de etanol, tapamos el vaso precipitado con luna de reloj y
seguimos calentando por unos 15 minutos. Después lo sacamos para agregar el resto de la
solución de NaOH y calentamos por unos minutos más. Luego lo retiramos para añadirle 100 mL
de agua caliente y agitamos suavemente hasta que la mezcla sea homogénea.
En un vaso de 250 mL preparamos una disolución de 40 g de NaCl (sal común) en 250 mL de
agua fría destilada. Y vaciar la mezcla anterior sobre esta solución con agitación vigorosa. Dejar
enfriar y que se separe el jabón de la glicerina y luego filtrar al vacío en un buchner, lavando con
agua. Separar una pequeña parte del jabón para realizar los posteriores ensayos.
Reacción general de la saponificación:
Observación:Al disolver hidróxido de sodio en agua produce una reacción exotérmica
Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido observar en el
recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solución de sosa (hidróxido de sodio) sobrante con
la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón, y la superior, amarilla de
grasa que no ha reaccionado.
Para que la saponificación ocurra es necesario agitar la mezcla de la grasa con la sosa.
Las grasas y aceites son esteres formados por un alcohol más un ácido. Las sustancias grasas
se descomponen al tratarlas con una disolución acuosa de álcalis (sosa sódica o potásica)
produciéndose una reacción química denominada saponificación que da como resultado jabón y
glicerina.
A). REACCION DEL JABONDisolver un trocito de jabon en etanol absoluto calentando si es necesario. Dejar enfriar y
ensayar la reacción con una gota de fenolftaleina. No debe dar reaccion alcalina o sea no debe
dar color rosado.
Observaciones: se dió como resultado una reaccion alcalina por la coloracion rosado intenso debido al
exeso del alcali (NaOH) en jabon.
B). PRECIPITACION CON SALES DE CALCIO Y MAGNESIODisolvemos un trocito de jabón en unos 5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo,
calentando si es necesario, separar la mitad a otro tubo de ensayo y agregamos unas gotas de
cloruro de calcio, y al otro agregamos gotas de sulfato de magnesio.
Reacciones:
Observaciones:Se forma en ambos tubos un precipitado de color blanco turbio. Dando como resultado en el primer tubo a carboxilato de calcio y en el segundo a carboxilato de magnesio.
C). OBTENCIÓN DE ÁCIDOS GRASOS LIBRESEn un vaso de 100 mL disolver 5 g de jabón en 30 mL de agua, calentando a ebullición.
Agregamos ácido clorhídrico diluido gota a gota y con agitación hasta que la solución sea acida.
Enfriar en un baño de hielo durante 20 minutos y recoger la capa solida de ácidos grasos que se
separa en la superficie del líquido. Secarlo por prensado en un papel de filtro.
Reacción:
Observaciones:Durante el enfriamiento aparecieron capas solidas de color amarillo que indica la presencia de
ácidos grasos libres.
D). PREPARACIÓN DE UN JABÓN
En un vaso, disolvemos la porción mayor en un volumen pequeño de agua, calentándolo
suavemente, con agitación sobre un baño de agua o sobre una llama pequeña del mechero de
bunsen. Continuando con la agitación hasta que la mezcla se haga completamente espesa y
pueda ser agitado con dificultad, luego agregar una gota de colorante, mezclamos bien,
enfriamos y vaciamos a un molde.
Jabón solido en molde
Observación:La primera porción de jabón se disolvió en agua en vaso de precipitado hasta su fundición, con la
ayuda del mechero de Bunsen, hasta que se hizo completamente espesa y pueda ser agitado
con dificultad, una vez frio se vació a un molde.
V. CONCLUCIONES Al purificar los ácidos grasos por medio de agua caliente se eliminaron solamente
las impurezas sólidas, pero no se logró eliminar los olores desagradables; y se
formó una emulsión.
En conclusión podemos mencionar que la hidrólisis básica de un éster es una
reacción utilizada con fines industriales específicamente para la fabricación de
jabones, los cuales cumplen una función muy importante en la vida diaria de los
seres humanos.
Los jabones ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su
molécula son muy diferentes. Uno de los extremos de la molécula es iónico, por
tanto hidrófilo y tiende a disolverse en el agua. La otra parte es la cadena de
hidrocarburo no polar, por tanto lipófila o afín a la grasa y tiende a disolverse en ella.
Una vez solubilizadas en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse.
Químicamente el jabón es una mezcla de las sales de sodio o de potasio de ácidos
grasos de cadena larga, producidas por la hidrólisis (saponificación) de una grasa
animal con un álcali. Las grasas y los aceites son triglicéridos, es decir triésteres de
glicerol con tres ácidos carboxílicos de cadena larga, no ramificada.
El Silogismo de esta investigación conduce a recomendar la elaboración de un
estudio de prefactibilidad de los Ácidos Grasos Tipo Residual (Palmiste) para la
obtención de algún tipo de detersivo tipo artesanal o comercial.
El hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el
reactivo fuertemente nucleofilico OH-. Esta reacción es irreversible esencialmente,
puesto que un anión carboxilato estabilizado por resonancia de muestra poca
tendencia a reaccionar con un alcohol.
El tamaño de los cristales para la formación del sólido cuajoso dependen de la
concentración de la solución saturada de cloruro sódico y la rapidez con que se
añade la mezcla del matraz.
Los jabones son sales, estas sales son solubles en agua; sin embargo, no se trata
de soluciones verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan libre e
independientemente, sino que se dispersa el jabón en grupos esféricos llamados
micelas, cada una de las cuales puede contener centenares de moléculas de jabón.
Una molécula de jabón tiene un extremo polar, --COO-Na+, y otro no polar, la
cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, y se dice que es
hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrófobo (o lipófilo), es
evidentemente soluble en disolventes no polares.
Las micelas en presencia de las sales aumentan su tamaño, después del
puntomicelar estas no se unen más. Las micelas precipitan entonces en forma de
coloides. El tamaño del coloide depende del tamaño de catión metálico y de la
fuerza polarizante sobre los aniones de las micelas. Los coloides se forman debido a
que las micelas están rodeadas de aniones en su parte exterior, las cuales se unen
al centro metálico de la sal, formando conglomerados cuyo tamaño y cantidad
depende del fuerte efecto polarizante de los cationes sobre los iones.
Las aguas duras contienen sales de calcio y magnesio que reaccionan con jabón
para formar carboxilatos de calcio y magnesio insolubles (el “anillo” de la bañera).
VI. RECOMENDACIONES. Investigar el impacto de comercialización de un jabón duro o blando obtenido a partir de
ácidos grasos de desechos o tipo residual, grasa vegetal.
Medir con exactitud los reactivos para añadir en las reacciones, con ello se obtendrá el
producto deseado o positivo de lo contrario se obtendrá un producto malo.
Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con la
sosa Si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y duro, si es
potásica (hidróxido potásico) el jabón que se obtiene es blando o líquido.
El jabón fundido se coloca en moldes de madera (y no de aluminio) donde, por
enfriamiento lento, toma la forma de panes o pastillas; mediante equipos desecadores,
se disminuye el contenido de humedad hasta el 20%.
Al recuperar el alcohol usado como solvente, debe tomarse en cuenta que éste no podrá
ser recuperado en su totalidad, ya que se corre el riesgo de que haya ebullición en la
solución jabonosa presente en el matraz y se contamine el destilado con espuma de
jabón.
Para formar el cuajo es necesario usar una solución saturada de cloruro sódico, el cual
debe estar bien saturada, y la mezcla del matraz debe ser agregada albeaker, que
contiene dicha solución rápidamente, para que formen cristales grandes y en mayor
cantidad.
Debe eliminarse completamente la sal del jabón, ya que si queda es imposible obtener
una masa coherente para forma el jabón sólido.
No es necesario agregar agua cuando se calienta el cuajo de jabón; ya que
generalmente queda retenida suficiente agua en el sólido para dar una solución cuando
se caliente la mezcla.
VII. CUESTIONARIO1. ¿Para qué se agrega cloruro de sodio en la saponificación?
Se toma el pH del jabón y como debe ser muy elevado, se realizan sucesivos lavados con
soluciones sobresaturadas de NH4Cl y NaCl para disminuir el pH del jabón. La sal común (NaCl)
hace que el jabón se separe y quede flotando sobre la solución acuosa.
La solución saturada de cloruro sódico se utilizo para separar la glicerina del jabón, ya que la sal
y el agua son solubles en la glicerina. Al agregar el cloruro sódico al matraz que contiene el éster
ya hidrolizado, se formaron cristales, el tamaño de dichos cristales dependen de la solución
saturada de cloruro sódico y a la rapidez con que se añade la mezcla del matraz. Al ser añadidos
en forma rápida, como es nuestro caso, los cristales que se forman son de mayor tamaño,
debido a que no hay tiempo a que estos se disuelvan y formen cristales pequeños.
2. ¿Todos los jabones son iguales químicamente? ExpliqueEl fenómeno es comparable a la hidrólisis pero, en lugar de quedar libres los ácidos se
convierten en las sales del metal del hidróxido empleado. Estas sales son los jabones.
Como los ácidos predominantes en las grasas son el palmítico, el esteárico y el oleico, se
formaran mezclas de palmitatos, estearatos y oleatos de sodio o de potasio, que son los que
componen la mayor parte de los jabones. Las reacciones de saponificación no son reversibles.
Cada glóbulo de grasa tiene a su alrededor cargas eléctricas del mismo signo que, al repelerse,
hacen que las partículas grasas queden separados entre sí, formando una emulsión estable. En
caso contrario, si no existiera el jabón, al agitar el sistema agua-aceite, se formaría en el primer
momento una emulsión, pero al cesar la agitación, debido a la gran atracción entre sus
moléculas, las gotitas se unirían entre sí formando nuevamente dos capas. Se dice, por esta
propiedad, que el jabón emulsifica las grasas.
En la superficie de ropas u objetos, la sociedad se adquiere por medio de una película grasa que
el agua no puede disolver. Al agregar jabón al agregar y agitar, la grasa se emulsifica y forma
pequeñas gotas separadas, que son arrastradas por el agua del lavado.
3. ¿A qué se debe la rancidez de una grasa?Las sustancias grasas sufren, por la acción del aire, el agua y las bacterias, fenómenos
complejos de descomposición llamados de rancidez o enranciamiento.
Ocurren reacciones de hidrólisis lenta, catalizada por enzimas, que dan lugar a la formación de
aldehídos y cetonas. El oxígeno del aire ataca a los dobles enlaces y, en un proceso progresivo,
termina por romper la cadena de carbonos produciendo compuestos de mal olor. En la manteca,
esta alteración provoca la aparición del ácido butírico o butanoico, causante del sabor y del olor
que toma esta sustancia cuando se altera.
4. ¿Cómo se comportan los jabones en aguas duras?El agua puede ser blanda o dura en función de la cantidad de cationes con carga 2 o más. Un
agua se dice que es blanda cuando tiene bajo contenido de cationes calcio/ magnesio u otros. El
agua es dura cuando tiene altos contenidos en estos cationes u otros polivalentes.
Existen otros iones que pueden estar presentes pero no serán muy comunes en las aguas que
hay disponibles.
En esta clase de agua, el jabón precipita, o sea, se insolubiliza. La causa de este
comportamiento es que la sal de sodio o de potasio que forma el jabón se combina con los iones
calcio o magnesio del agua y forma sales de estos metales. Que son insolubles.
Los cationes de calcio y magnesio provocan la precipitación de los jabones en especial.
Solo el jabón del ácido laurico tiene más resistencia a precipitar y se mantiene soluble.
También un exceso de iones sodio en el agua puede provocar el precipitado de jabones debido a
un efecto químico llamado ion común, aunque la ventaja es que es reversible.
Lo ideal es usar agua lo más blanda posible.
VIII. BIBLIOGRAFIA.EDUARDO PRIMO YÚFERA. “QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA Y APLICADA” Editorial Reverté, S.A. Barcelona. 1996.
Pág.
MAC MORRY, JHON. “QUÍMICA ORGÁNICA” Editorial iberoamericano-Tercera edición
México (1994) Pág. 995
CAREY, FRANCIS A. “QUÍMICA ORGÁNICA” Tercera edición
Pág. 879
LOUIS F. FISER. MARY FISER. “QUÍMICA ORGÁNICA FUNDAMENTAL” Editorial Alahambra .s.a
Pág. 85-92
LG. WADE. “QUÍMICA ORGÁNICA” Edición pearson educación
Pág. 1109-1125
http://www.eis.uva.es/organica/quimica2/practicas/cuaderno.html