Post on 28-Nov-2015
Tema 9.
Química Orgánica
1. Enlace covalente en las moléculas orgánicas
1.1. Hibridaciones del carbono
1.2. Resonancia
1.3. Polaridad de enlace
2. Representación de moléculas orgánicas
3. Hidrocarburos
3.1. Clasificación
3.2. Fuentes de hidrocarburos
4. Funciones orgánicas oxigenadas
4.1. Alcoholes, ácidos, ésteres
5. Estudio de los polímeros
5.1. Reacciones de polimerización
ÍNDICE
CH4
2s2p
Estado fundamental
2s2p
Estado Excitado
Se combinan un orbitals y tres p y se generancuatro orbitales híbridos sp3
(sp3C-sp3C)
1.1 Enlace covalente-hibridación sp3
C2H4
2s2p
Estado fundamental
2s2p
Estado Excitado
Se combinan un orbitals y dos p y se generantres orbitales híbridos sp2
(sp2C-sp2C)
Los orbitales p sin hibridarde cada carbono forma elenlace
1.1 Enlace covalente-hibridación sp2
C2H2
2s2p
Estado fundamental
2s2p
Estado Excitado
Se combinan un orbitals y un p y se generandos orbitales híbridos sp
Enlace
Enlace
Enlace
(spC-spC)
Los orbitales p sin hibridarforman los dos enlaces
1.1 Enlace covalente-hibridación sp
Hibridación Geometría espacial Ángulos Ejemplos
sp Lineal 180º CH ≡ CH
sp2 Triangular plana 120º CH2 = CH2
sp3 Tetraédrica 109º CH3- CH3
Cuadro resumen de las hibridaciones del carbono
1.1 Enlace covalente hibridaciones
C6H6
Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras de
Lewis, que difieren entre sí en la disposición de los e- que forman enlaces .
La molécula real es un híbrido de todas ellas y, cada estructura se llama
forma resonante .
1.2 Enlace covalente-Resonancia
o Se da entre átomos con distinta electronegatividad
o La polaridad depende de la geometría de la molécula
+ -H — Cl ó HCl
siendo 0 1
C
H
Cl
ClH
C
Cl
Cl
ClCl
Diclorometano
PolarTetracloruro de carbono
Apolar
1.1 Enlace covalente-Polaridad
Fórmula empírica:Relación más sencilla entre los átomos de la molécula
(CH3)n (C2H5)n
etano butano
Fórmula molecular:Nº exacto de cada clase de átomos en la molécula
C2H6 C4H10
etano butano
Fórmula estructural: Informa sobre como se enlazan los átomos en la
molécula.
Ejemplo: etanal
F. condensada: F. desarrollada F. Tridimensional
CH3 – CHO
C C
H
H
HH
OC
H
H
HH
O
C
2. Representación de moléculas orgánicas
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
Cicloalcanos
3.1 Hidrocarburos. Clasificación
Fracciones del
petróleoProducto
Intervalo temp.
ebullición
Longitud de la cadena carbonada
Aplicaciones
Fraccionesligeras
Gas de refinería(GLP)Gasolina directa onafta ligeraNafta pesada
<20ºC<20ºC
40-150ºC
150-200ºC
C1-C2
C3-C4
C5-C9
C10-C12
Combustible para refineríaCalefacción doméstica e industrialCarburante para automóviles
Materia prima para productosquímicos, disolvente
Fraccionesmedias
Queroseno
Gas-oil
170-250ºC
250-320ºC
C13-C17
C17-C20
Lámparas de alumbrado, carburante para turborreactoresCarburantes para motores DieselCalefacción doméstica
Fraccionespesadas
Fuel-oil ligero
Fuel-oil pesado
Asfaltos
300-400ºC
400-500ºC
>500ºC
C20-C35
>C35
Combustible para buques, locomotoras, etcMateria prima para
LubricantesCeras y parafinasCremas Aceites esenciales
Pavimentación, techadoImpermeabilizaciónAbrasivos, electrodos
3.2 Hidrocarburos. Fuentes de hidrocarburos
GRUPO FUNCIONAL: átomo o grupo de átomos en una molécula orgánica
que determina sus propiedades físicas y químicas
G.F.HC
HC = esqueleto hidrocarbonadoG.F. = grupo funcional
Etanol: CH3 – CH2 OH
4. Funciones orgánicas oxigenadas
Familia Grupo Funcional Ejemplo
Alcoholes -OH (Hidroxilo) CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Éteres -O- CH3-O-CH2-CH3 Etil metil éter
Aldehídos -CHO (Carbonilo) H-CHO Metanal o formaldehído
Cetonas -C=O (Carbonilo) CH3-CO-CH3 Propanona o acetona
Ácidos Carboxílico
s-COOH (Carboxilo) CH3-COOH Ácido acético
Ésteres -COOR (Carboxilato) CH3-COO-CH3 Acetato de metilo
4. Funciones orgánicas oxigenadas
Etanol Etanol
Estructura
Propiedades físicas:
o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógenoo Los de menor tamaño son solubles en el agua
4.1 Alcoholes
Obtención:
o Hidratación de alquenos
o Reducción de aldehídos
CH2 = CH2 + H2OH2SO4
CH3 - CH2OH
CH3 - CHO + H2
NiCH3 - CH2OH
4.1 Alcoholes
Reacciones:
o Acidez. R-OH < H2O < C6H5OH (Fenol)
o Oxidación.
Primarios: R-CH2OH R-CHOSecundarios: R2-CHOH R–CO-RTerciarios: R3-COH. No la dan
CH3 - CH2OH + Na CH3 - CH2O- Na+
ion alcoxido
OH
+ NaOH
O- Na+
ion fenóxido
4.1 Alcoholes
Estructura
Propiedades físicas:
o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno yformación de dímeros
o Los de menor tamaño son solubles en el agua
4.1 Ácidos carboxílicos
Obtención:
o Oxidación de alcoholes primarios o aldehidos
o Oxidación de cadenas laterales en anillos aromáticos
o Hidrólisis de derivados de ácidos
CH3 - CH2OH CH3 - CHO CH3 - COOHOx Ox
RKMnO4
COOH
R - C
O
Y+ H2O
H+R - C
O
OH
Y = OR, Cl, -OCOR, -NH2, -CN
4.1 Ácidos carboxílicos
Reacciones:
o Acidez.
o Esterificación: obtención de ésteres
o Reducción
Ácido Alcohol Éster
RO
O-HR
OR
OH
+ H2OO-
O-
+ H3O+
Ácido Alcohol primario
4.1 Ácidos carboxílicos
o Los ésteres le dan el olor y la fragancia característica a las
frutas y a las plantas
o Se forman sustituyendo el grupo hidroxilo del ácido carboxílico
por un alcóxido o fenóxido
o Son derivados de los ácidos carboxílicos
4.1 Ésteres
Mecanismo
Clasificación de Polímeros según
EstructuraComposiciónPropiedades
Condensación
Adición
LinealEntrecruzado
Copolímero
HomopolímeroElastómeros
Termoestables
Termoplásticos
5. Polímeros. Clasificaciones
Un polímero es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que se conocen como monómeros
Polímeros de condensación:
H
HN H O C
O H
N C
O
+ + H2O
Polímeros de adición:
C
H
H
CH
HC
H
H
CH
H
C C C C
Etileno Polietileno
Reacciones de polimerización