Post on 14-Mar-2020
Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas
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Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogénio, ligados por ligações covalentes simples (C – H e C – C), duplas (C = C) ou triplas (C ≡ C).
Os hidrocarbonetos podem classificar-se em: • saturados – são hidrocarbonetos em que os átomos de carbono se
encontram ligados apenas por ligações covalentes simples (C – C). Estes compostos têm a designação de alcanos;
• Insaturados – são hidrocarbonetos em que os átomos de carbono se encontram ligados através de pelo menos uma: ligação covalente dupla (C = C), designados por alcenos
ligação covalente tripla (C ≡ C), designados por alcinos.
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Nomenclatura dos Hidrocarbonetos O nome do hidrocarboneto é formado por:
um sufixo que indica o grupo a que pertence:
-ano, para os alcanos;
-eno, para os alcenos;
-ino, para os alcinos.
um prefixo que indica o número de átomos de carbono que constitui a cadeia principal do composto.
Exemplos
Hidrocarbonetos com dois átomos de carbono
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Hidrocarbonetos
Fórmula de estrutura e modelo 3D de hidrocarbonetos de cadeia aberta e de cadeia fechada.
Um hidrocarboneto pode também ser classificado quanto à forma da cadeia:
se for uma cadeia carbonada aberta será um hidrocarboneto acíclico;
se for uma cadeia carbonada fechada será um hidrocarboneto cíclico;
Ciclopentano
Pentano
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Hidrocarbonetos
Fórmula de estrutura e modelo 3D de hidrocarbonetos linear e ramificado.
Um hidrocarboneto pode também ser classificado quanto à disposição dos átomos:
se existe uma única cadeia de carbonos será um hidrocarboneto linear ou normal;
se para além da cadeia principal de carbonos se identificam outras cadeias secundárias será um hidrocarboneto ramificado;
Metilpropano
3-metil-hexano 2.3-Dimetil-butano 5-etil-3-metil-octano
• 1º ESCOLHE-SE A CADEIA PRINCIPAL – MAIOR
Nº ÁTOMOS DE CARBONO
• 2º - NUMERA-SE A CADEIA DE MODO A QUE
OS RADICAIS FIQUEM COM OS Nº MAIS BAIXOS
• 3º A RAMIFICAÇÃO É INDICADA EM 1º LUGAR E
POR ORDEM ALFABÉTICA
• 4º A POSIÇÃO DA RAMIFICÃO É SEPARADA DO
NOME DESTE POR UM HÍFEN.
CH3-CH2
C-CH3
CH3-CH2
CH3
CH3-C-CH-CH3
CH3 CH3
REGRAS NOMENCLATURA
EXERCÍCIOS
4-metil-2-pentano
1,2-dimetilciclopropano
2,2-dimetil-heptano
metil-ciclopentano
1-propil-3-metilcicloexano
CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH3
CH3
EXERCÍCIOS
2-metilbutano
C(CH3)4
(CH3)3-C-CH2CH3
2-etilpentano
(CH3-CH2)2-CHCH3
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Energia e comprimento de ligação
Ligação C – C Comprimento de
ligação / pm Energia de
ligação / kJ mol-1
C – C
C = C
C ≡ C
153,5
132,9
120,3 809
612
345
À medida que o número de pares de eletrões ligantes aumenta:
o comprimento de ligação diminui;
a energia de ligação aumenta (a ligação é mais forte).
A maiores valores de energia de ligação correspondem menores
valores de comprimento de ligação.
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Compostos orgânicos
Existem compostos orgânicos que na sua constituição incluem outros elementos além do carbono e do hidrogénio.
Esses átomos, ou conjunto de átomos, formam grupos funcionais que conferem a uma molécula determinadas propriedades.
Todos os compostos que possuem o mesmo grupo funcional pertencem a uma mesma família de compostos orgânicos e possuem propriedades químicas semelhantes.
Elementos presentes Classe de compostos orgânicos
Halogéneos (F, Cℓ, Br, I) Haloalcanos
Oxigénio Álcoois; aldeídos; cetonas; ácidos
carboxílicos
Nitrogénio Aminas
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Haloalcanos
Os haloalcanos são uma classe de compostos orgânicos formados quando átomos de hidrogénio de hidrocarbonetos saturados são substituídos por um ou mais átomos de halogéneos (F, Cℓ, Br ou I).
Exemplos:
2-cloro-propano Triclorofluorometano
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Álcoois Os álcoois incluem um ou mais grupos hidroxilo: −OH.
Exemplos: Glicerol Etanol
Aldeídos Nos aldeídos existe, na extremidade de uma cadeia carbonada, o grupo carbonilo:
Exemplos:
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Cetonas As cetonas caracterizam-se por ter no meio da cadeia carbonada um grupo carbonilo:
Os ácidos carboxílicos possuem o grupo
carboxilo, que pode representar-se de diferentes modos:
Ácidos carboxílicos
O || H3C — C — CH2 — CH3: butanona
Exemplos:
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Ácidos carboxílicos Exemplos:
Ácido valérico ou pentanóico Ácido acético ou etanóico
Aminas As aminas são compostos derivados do amoníaco, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio.
A trimetilamina é um dos compostos responsáveis pelo mau cheiro do peixe em decomposição.
Exemplos:
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