Post on 05-Apr-2015
Fette und Öle unter
der Lupe
Gliederung
I. Geschichte und Gewinnung
II. Aufbau und Eigenschaften
III. Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
IV. Lecithin
V. Verwendung von Fetten
VI. Rückblick
Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen
• Als streichbares Fett seit mindestens 2000 Jahren bekannt
• Änderung der Lebensbedingungen in den letzten 200 Jahren
• Industrielle Entwicklung
• Fette knapper und immer teurer
• Sicherung der Fettversorgung
Olivenpresse
Gewinnung
Ausschmelzen tierischer Fette
Auspressen fettreicher Pflanzensamen
Extraktion mit Lösungsmitteln
Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen
• 1866 Auftrag zur Entwicklung von geeignetem Speisefett
• 1869 Hippolyte Mége-Mouriés
• Rindertalg + Magermilch = Fett
• Nachteil Pflanzenfett: aus flüssigen Fetten kein streichfähiges Fett herstellbar
Mége-MouriésNapoleon III.
• Standardware: Mischung aus pflanzlichen und tierischen Fetten
• Pflanzenmargarine
• Diätmargarine
• Halbfettmargarinen bzw. fettreduzierte Margarinen
Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen
Verbrauch an Nahrungsfetten (in kg pro Kopf, Deutschland)
Jahr 1914/181919/231950196019701993
Margarine 0,50 4,00 8,00 11,00 8,80 8,20
Butter 1,00 5,00 6,10 8,30 8,60 6,80
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Die Inhaltsstoffe
MilchfettFarbstoff
ß-Carotin
Wasser
Gelatine
Säuerungsmittel
MargarineEmulgator
Farbstoff
ß-Carotin
Pflanzliche
Fette / Öle
natürliches
Aroma
Emulgatoren
Farbstoff
ß-Carotin
Pflanzliche
Fette / Öle
Wasser
Emulgatoren
Chemischer Aufbau
O
O
O
CH3
O
CH3
O
O
CH3
Fett (altgriech. : lipos)
Ester der Fettsäuren
Triglycerid
Chemischer Aufbau
Fett ( schematisch)
Eigenschaften von Fetten und Ölen
Konsistenz
• fest (Fett) enthalten mehr langkettige oder gesättigte Fettsäuren
• flüssig (Öl) reich an ungesättigten oder kurzkettigen Fettsäuren
Ursachen für das Ranzigwerden von Fetten:
• hydrolytische Spaltung der Esterbindungen unter Mitwirkung von Bakterien
(Geruch nach Buttersäure!)
Wilhelm Norman
Erhöhung der Haltbarkeit von Fetten:
• Wasserentzug: Butterschmalz (früher)• Luftzutritt verhindern• 1902 Chemiker Wilhelm Norman: „Fetthärtung“
COOH
COOH
Eigenschaften von Fetten und Ölen
Fette erfüllen Schutzfunktionen im Organismus
Fette dienen dem Wärmeschutz
Fette bieten Schutz gegen Stoß und Druck
Fette sind Polster für bewegliche Organe
Fette haben eine wasserabstoßende Wirkung
Bedeutung: Energiereserve
hoher physiologischer Brennwert: ca. 40 kJ/g
Kohlenhydrate ca. 17,5 kJ/g Eiweiß ca. 18,6 kJ/g
Depotfett (z.B. bei Winterschläfern und Zugvögeln)
Eigenschaften von Fetten und Ölen
Essentielle Fettsäuren:
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die der Organismus nicht selbst synthetisieren kann.
Linolensäure
Linolsäure
COOH
COOH
V2 Löslichkeitsversuch Öl in H2O / Öl in Benzin
LösungEmulsion
HO
H OH
O
Wasser Öl Octan
V3 Löslichkeit von lipophilen Stoffen
ß-Carotin wurde erstmals 1831 von Wackenroder aus Karotten isoliert
vorher nachher
Löslichkeit von lipophilen Stoffen
Gelborange S (E 110)
OH
O3S
N N SO3 Na+
Na+
ß-Carotin (E 160 a)
V4 H2O-Nachweis
getrocknetesKupfersulfat
CuSO4 . 5 H2O
+ H2O
Färben mit Sudan IIIN
N N
N
OH
V5 Fettgehaltvergleich
MargarineButterPalmin
Demo 1 DC von Fetten und Ölen
Triglyceride
FettsäurenCholesterolDiglyceride
Kokosfett
Margarine
Speiseöl
Butter
Fleischwurst
Fließmittel:CHCl3
Einfluss der Erhitzung auf Fett
Angriffsstellen: Esterbindungen zwischen Glycerin und FettsäurenDoppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren
Bildung von stechend riechenden Dämpfen
Reaktion von Glycerin zu Acrolein
Eliminierung:
- H2O
H
H
H
O
H
Acrolein
H
H OH
H
OH
OH
H
H
Glycerin
- H2O
H
H OH
H
OH
H
H
H OH
H
H
O
H
Enol
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
Anzahl der
C-Atome
12
16
18
18
Laurinsäure
Palmitinsäure
Ölsäure
Linolsäure
Smp. °C
44
63
13,4
-5
COOH
COOH
COOH
COOH
V6 Nachweis für Fettsäuren
O
O
O
R
O
R
O
R
O
OH
OH
OH
+ 3 OH- -OOC-R1
+ -OOC-R2
-OOC-R3
1
2
3
Allgemeiner Nachweis der Fettsäuren:
O
OK
+R
+ HCl(aq)
O
OHR
+ Na+(aq) + Cl-(aq)
weißNa +
V7 Nachweis der C-C-Doppelbindung mit Bromwasser
Ungesättigte Fettsäuren:
+ Br2 (aq)
Br Brδ+δ-
π – Komplex
H H
R Rx y
H H
R Rx y
+ Br -(aq)
nucleophile
anti-Addition
Vicinale Dibromverbindung
Bromoniumion
C C
H H
R
Br
R
+
x y
H HBr
BrR Rx y
Hydrierung von Öl
• über 90% der DoBi´s cis-Konfiguration
• synthetische harte Margarine: 35% ges. und 12% unges. Fettsäuren
• Butter: 50% ges. und 3-4% unges. Fettsäuren
Hydrierung von Öl
Ölsäure
+ H2
Stearinsäure
Pd-Kat
Ölsäure Smp.: ~ 13 °CStearinsäure Smp.: ~ 69 °C
COOH
COOH
Lecithin
Grenzschicht
Öl
Wasser
+
Phospholipid-Molekül
O
O
O
P
OO
O
(H3C)3N
O
O
V8 Lecithin – Emulgiervermögen
Öl
H2O
V9 Herstellung von Seife
Alkalische Hydrolyse:
O
O
O
R
O
R
O
R
O
OH
OH
OH
+ 3 OH- -OOC-R1
+ -OOC-R2
-OOC-R3
1
2
3
Mechanismus der alkalischen Esterverseifung:
R OR´
O
R OH
O
OR´ R OH
O
R OK
O
+ Na+ + NaOR´
+ HOR´
Na+ OH-
Na
Besonderheiten
Vergiftetes Speiseöl in Spanien
Das französische Paradoxon
CH2 CH2CH
OH OH OH+ 3 N
H
C17H33
O
Ölsäureanilid
Vergiftetes Speiseöl in Spanien (1981)
NH2
+ 3200 °C
Anilin
O C17H33
O
H2C
O C17H33
O
O C17H33
OHC
H2C
- C17H33
Das französische Paradoxon
USA Europa Frankreich China
Fettverzehr Herzerkrankungen
Die Inhaltsstoffe
MilchfettFarbstoff
ß-Carotin
Wasser
Gelatine
Säuerungsmittel
MargarineEmulgator
Farbstoff
ß-Carotin
Pflanzliche
Fette / Öle
natürliches
Aroma
Emulgatoren
Farbstoff
ß-Carotin
Pflanzliche
Fette / Öle
Wasser
Emulgatoren
Danke