el  grupo  carbonilo  

el  grupo  carbonilo  

Electron-­‐suply  to  the  carbonyl  group  

i)  Nucleophilic  a6ack  

ii)  By  deprotona:on  of  a  con:guous  atom  

pKa  3-­‐5  

pKa  16-­‐18  

tautomería  

reac:vidad  del  grupo  carbonilo  

CLASE  I  

CLASE  II  

The  pKa  Values  of  the  Conjugate  Acids  of  the  Leaving  Groups  of  Carbonyl  Compounds  

The  weaker  the  base,  the  be.er  it  is  as  a  leaving  group.  

LUMO  

HOMO  

HOMO  highest  occupied  molecular  orbital  LUMO  lowest  unoccupied  molecular  orbital  

HOMO  

LUMO  

trayectoria  de  Bürgi-­‐Dunitz  

109  O  

REACCIONES  DE  ALDEHIDOS  Y  CETONAS  

Rela2ve  Reac2vi2es  of  Carbonyl  Compounds  

efectos  estéricos  

How  Aldehydes  and  Ketones  React?  

Aldehydes and ketones undergo nucleophilic addition–elimination reactions with oxygen and nitrogen nucleophiles.

Reac2ons  of  Carbonyl  Compounds  with  Hydride  Ion  

ejemplos  

Reac:ons  of  Carbonyl  Compounds  with  Carbon  Nucleophiles  

Reac2on  with  Acetylide  Ions  

Reac2on  with  Hydrogen  Cyanide  

Uso  de  los  nitrilos  

Reac:ons  of  Aldehydes  and  Ketones  with  Nitrogen  Nucleophiles  

Aldehydes and ketones react with a secondary amine to form an enamine

Addi2on  of  Secondary  Amines