Post on 09-Jan-2017
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
INTRODUÇÃO • Paracetamol ou acetaminofeno (Fig. 1) é um
fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas. Atualmente é um dos analgésicos mais utilizados, porém é altamente perigoso para o fígado devido ao seu elevado potencial hepatotóxico.
• O paracetamol faz parte da composição de uma série de medicamentos usados contra a constipação comum e sintomas de gripe. As doses recomendadas são bastante seguras, mas o seu baixo preço e a sua grande facilidade de aquisição pelos doentes têm provocado o aparecimento de alguns casos de sobredosagem.
Figura 1 – Estrutura química do paracetamol
NHCOCH3
OH
SÍNTESE DO PARACETAMOL • O paracetamol pode ser obtido por esterificação do p-aminofenol com o anidrido
acético:
NH2
OH
H3C O CH3
O O
HN
OH
O
CH3
H3C OH
O
+ +
p-aminofenol anidrido acético paracetamol ácido acético
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
EXTRAÇÃO DO PARACETAMOL • Efetuou-se a extração do paracetamol a partir do medicamento Dafalgan®.
CONTROLO DE PUREZA • Efetuou-se uma cromatografia em camada fina do
paracetamol obtido por síntese e por extração, usando como fase estacionária gele de sílica HF254.
• Determinou-se o ponto de fusão do paracetamol obtido por síntese e por extração.
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
IDENTIFICAÇÃO DO PARACETAMOL POR UV-VIS • O paracetamol foi
analisado por espectroscopia de UV-VIS.
• Esta técnica permitiu avaliar e comparar o paracetamol sintetizado com o obtido por extração de um medicamento.
• Os resultados mostraram que as bandas obtidas nos dois eram idênticas.
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
IDENTIFICAÇÃO DO PARACETAMOL (FTIR)
• Registou-se o espetro de absorção no infravermelho na forma de discos de KBr.
• Os máximos do espetro das amostras correspondem, quanto à posição e intensidade relativa, aos do espetro obtido com o paracetamol padrão.
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
OPINIÃO
• Achamos que o estágio foi bastante interessante, proporcionando uma ideia clara acerca do funcionamento de uma indústria farmacêutica. Fomos bem recebidos e os engenheiros que trabalharam connosco foram muito amistosos, mostrando-se sempre interessados em ajudar-nos e instruir-nos o mais possível como técnicos de laboratório. Gostamos muito desta semana e recomendamos a participação de alunos neste estágio.
Adriana Marques, Rita Marques, Tariana Cardoso e Flávio Neto
CIÊNCIA VIVA - 2014
Drogas & Medicamentos
CONCLUSÕES
• Este projeto permitiu ilustrar diversos aspetos químicos ligados à utilização e manuseamento de medicamentos.
• Efetuou-se a síntese e a extração, a partir de um produto comercial, do paracetamol, um dos analgésicos mais utilizados atualmente.
• Dentro dos diferentes tópicos estudados durante este projeto merecem particular ênfase a reatividade de grupos funcionais, a utilização de técnicas de laboratório, os métodos cromatográficos, os processos de purificação e a caraterização espetroscópica de produtos.
PARTICIPARAM • Alunos:
– Adriana Marques
– Rita Marques
– Tatiana Cardoso
– Flávio Neto
• Professores:
– Manuela Garrido
– Jorge Garrido
– Paulo Silva