Post on 24-Jan-2016
DISACARIDOS Y
POLISACARIDOS
SEMANA 26
ENLACE GLUCOSÍDICOEs la formación de un acetal entre el OH de
un Carbono anomérico de un monosacárido y un OH de otro monosacárido
ENLACE GLUCOSIDICO
Si reaccionan los -OH de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y NO tendrá poder reductor. Enlace cabeza con cabeza
Si reaccionan el -OH de un C anomércio y el de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y TENDRÁ poder reductor. Enlace cabeza con cola .
ENLACE GLUCOSIDICO
Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O – glucosídico
El enlace glucosídico; es estable frente a la acción de las bases, pero se hidroliza frente a los ácidos.
DISACÁRIDOS
Son azúcares compuestos de 2 residuos de monosacáridos unidos por un ENLACE GLUCOSÍDICO, con pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha unión.
Su fórmula molecular es C12H22O11 y todos son isómeros estructurales
Se puede hablar de dos grandes grupos:
REDUCTORES: presentan un C anomérico libre.
Enlace monocarbonílico
NO REDUCTORES: NO presentan ningún C anomérico libre.
Enlace dicarbonílico
Ejemplo: lactosa y maltosa presentan un enlace glucosídico monocarbonílico (cabeza con cola), por lo que conservan el carácter reductor .
Ejemplo: la sacarosa presenta un enlace glucosídico dicarbonílico (cabeza con cabeza), por lo que pierde el carácter reductor.
Los disacáridos de importancia biológica son:Lactosa = D-galactosa + D-glucosa β (14)Maltosa = D-glucosa + D-glucosa α (1 4)Sacarosa o Sucrosa = D-glucosa + D-fructosa α(12)
POLISACÁRIDOS
Son homophomopolímerosolímeros de azúcares simples unidos mediante enlace O-glucosídico
Tienen pesos molecularesmuy elevados, no no poseen poder reductor.
Al ser hidrolizados dan más de 10
moléculas de monosacáridos.
POLISACARIDOSEstos pueden tener dos funciones importantes:
1. Estructural: celulosa en las plantas, quitina en insectos y glucosaminoglucanos en bacterias.
2. Almacenamiento energético de carbono: almidón en plantas, glucógeno en animales
ALMIDÓNEs el polisacárido de reserva propio de
los vegetales y fuente de carbohidratos más importante en la dieta humana.
Su hidrólisis produce moléculas de glucosa y esta formado por una mezcla de dos polímeros:
AMILOSA Y AMILOPECTINA
ALMIDÓN AMILOSA: polímero lineal formado por 250-300
unidades de α-D-glucopiranosa, unidas exclusivamente por enlaces (α1-4).
La amilosa se disuelve fácilmente en agua, adquiriendo una estructura secundaria característica, de forma helicoidal.
Produce un azul intenso cuando reacciona con yodo.
ALMIDONAMILOPECTINA: polímero de cadena
ramificada formado aprox. 10000 unidades de glucosa, unidas por enlace α(1-4) y en las ramificaciones, enlace α(1-6).
Produce un color rojo – café al reaccionar con yodo
Gránulos de Almidón
GLUCOGENO
Es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos.
Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones.
Al tratarse con yodo da un color Rojo – café
CELULOSA
Polisacárido estructural que constituye la pared celular de las células vegetales.
Esta formado por unidades de D-glucosa unidas por enlaces β(1-4)
Indigerible fibra dietética
Celulosa en pared celular de plantas
PROPIEDADES QUIMICAS
Reacción del Lugol :Reacción del Lugol : Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol, (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico
Fundamento:Fundamento: La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón específicamente con la molécula helicoidal de amilosa.
Con calor la estructura helicoidal desaparece, el complejo formado desaparece y por tanto también
el color.
Por tanto, no es una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión (COMPLEJO) que
modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta.