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QuímicaQuímica20132013
Hidrocarburos
Profesor: Antonio Huamán
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HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
La fórmula general de un hidrocarburo es:
d: número de enlaces dobles t: número de enlaces triples
Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples.
Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petróleo, gas natural, hulla, etc.
Cn H2n+2-2d-4t
Clasificación de los hidrocarburosClasificación de los hidrocarburos
Ciclobutano (C4H8)
Benceno(C6H6)
Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2)
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOSCÍCLICOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS
CxHy
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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
ALCANOSALCANOS
Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.
Tipo de enlace: (simple)
Fórmula general: n= 1, 2, 3, 4, ……
Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano
Prefijo (NºC) ANO
CnH2n+2
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Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar Compuestos Orgánicos.
Nº átomos
Prefi jo Nº átomos
Prefi jo Nº átomos
Prefi jo
1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hept 12 Dodec
3 Prop 8 Oct 19 Nonadec
4 But 9 Non 20 Eicos
5 Pent 10 Dec 30 Triacont
Alcanos de cadena lineal:Alcanos de cadena lineal:Nº de C Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3 – CH3
3 Propano CH3 – CH2 – CH3
4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3
6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3
7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3
8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3
9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3
10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3
11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3
12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3
13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3
Grupo Alquilo (R - )Grupo Alquilo (R - )
Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o).
Ejemplo:
Alcano Alquilo
CH4 Metano CH3 – Metil
CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil
CH3 – CH2 – CH3 Propano
CH3 – CH2 – CH2 – Propil
CH3 – CH – CH3 Isopropil
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ALQUENOSALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas.
Tipo de enlace: (doble)
Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno
Prefijo (NºC) ENO
CnH2n
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Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada
eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2
propeno C3H6 CH2=CH-CH3
buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3
1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3
2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3
1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
3-hepteno C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
Ejemplo:
1010
ALQUINOSALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. Llamados también acetilénicos.
Tipo de enlace: (triple)
Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……
Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino
Prefijo (NºC) INO
CnH2n-2
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Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada
etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH
propino C3H4 CH≡C-CH3
1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3
1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3
2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3
1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3
3-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3
Ejemplo:
1212
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
Hidrocarburos Saturados: AlcanosHidrocarburos Saturados: Alcanos
Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones
Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al radical, de tal manera que los radicales estén unidos a carbono de menor numeración posible.
Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guión (-)
Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.
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Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los siguientes alcanos
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
1414
Hidrocarburos InsaturadosHidrocarburos Insaturados
A. ALQUENOS
Se escoge la cadena más larga y continua que contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace.
Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.
Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más cercano a un radical.Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
Rpta:..................................................................
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CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3
CH3
Rpta:..................................................................
B. ALQUINOS Se elige como cadena principal la cadena más larga
que contenga el mayor número de enlaces triple. La cadena se enumera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.
Ejemplo:
CH C – CH2 – CH – CH3
CH2 – CH3
Rpta:..................................................................
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HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo «-ciclo»
Ejemplo:
1717
………………………..
………………………..………………………..
………………………..
………………………..
………………………..
Nombrar:
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el miembro más simple, exhibe la característica estructural común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
(formas resonantes)
1919
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENONOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados
2020
DERIVADOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
2121
DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético.Ejemplo:
2222
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS
Son compuestos formados por dos o más anillos bencénicos. También se le llama hidrocarburos aromáticos polinucleares.
NAFTALENO (C10H8)
2323
ANTRACENO (C14H10) FENANTRENO (C14H10)
COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS
Los compuestos orgánicos heterocíclicos tienen estructuras cíclicas en las cuales uno o varios de lo átomos del anillo son elementos diferentes del carbono
Furano Tiofeno Piridina Pirrol