Post on 12-Jan-2020
SUMBER ALKOHOL DAN ETER
Alkohol didapatkan dengan berbagai cara
yaitu dapat dibuat dengan cara fermentasi
terhadap bahan bahan yang mengandung
pati atau gula
Eter didapatkan dengan mereaksikan alkil
halida dengan alkoksida, atau dehidrasi
alkohol.
2
2. TATANAMA
2.1 TATA NAMA ALKOHOL2.1.1 Dalam Tatanama Substitutif IUPAC
suatu nama harus mengandung empatkarakter : lokasi, awalan, senyawa induk, dansuatu akhiran.
3
CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-heksanol
lokasi awalan lokasi induk akhiran
Lokasi 4 menunjukkan bahwa substituen gugus metil,
yang merupakan awalan, terikat pada senyawa induk
di posisi C-4.
Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan
tidak ada ikatan rangkap, jadi induknya adalah
heksana.
Dan karena merupakan suatu alkohol, maka memiliki
akhiran -ol.
Lokasi 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat gugus
hidroksil.
Secara umum, penomoran pada rantai karbon selalu
dimulai dari bagian akhir yang lebih dekat dengan
gugus yang mendapat nama sebagai suatu akhiran.
4
5
CH3CH2CH2OH
1-Propanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-Butanol
CH3CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-pentanol
ClCH2CH2CH2OH
3-Kloro-1-propanolCH3CHCH2CCH3
OH
CH3
CH3
4,4-Dimetil-2-pentanol
1 2 3 4 5
5 4 3 2 11 2 3 4
3 2 1
3 2 1
Contoh :
Alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus
alkil yang mengikat –OH kemudian diikuti dengan kata
alkohol.
contoh alkohol sederhana adalah sebagai berikut ini:
6
CH3CH2CH2OH
Propil alkohol
CH3CH2CH2CH2OH
Butil alkohol
CH3CH2CHCH3
OH
sec-Butil alkohol
2.1.2 Tata nama Trivial
C O
H
CH3
CH3
H3C
CH3CHCH2OH
CH3
CH3
CH3
CH3CCH2OH
CH3
tert-Butil alkohol Isobutil alkohol Neopentil alkohol
2.1.3 Tata Nama Karbinol
Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil
umumnya diberi nama glikol.
Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut
dinamai sebagai diol.
7
CH2 CH2
OH OH
Etilen glikol
1,2-Etanadiol
CH2
OH OH
Propilen glikol
1,2-Propanadiol
CH3CH CH2CH2CH2
OH OH
Trimetilen glikol
1,3-Propanadiol
3. STRUKTUR
3.1 Struktur Alkohol
Alkohol adalah senyawa yang molekulnya
memiliki suatu gugus hidroksil, yang terikat
pada suatu atom karbon jenuh.
8
Etanol
2-Propanol
(isopropil alkohol)2-Metil-2-propanol
(tert-butil alkohol)
Metanol
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3 C CH3
OH
CH3
9
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon
dari gugus alkenil atau gugus alkunil.
Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh
dari suatu cincin benzena.
CH2OHCH2 CCH3
C CCH2OHH
Benzil alkohol
Suatu alkohol benzilik
2-Propenol (alil alkohol)
OH
Alkohol dapat dilihat secara struktural:
a sebagai turunan hidroksi dari alkana.
b sebagai turunan alkil dari air.
Etil alkohol = etana dimana satu hidrogen diganti
dengan gugus hidroksil.
Etil alkohol = air dimana satu hidrogen diganti dengan
gugus etil.
10
CH3CH3
Gugus etil
Gugus hidroksil
CH3CH2
O
H
1090
H
O
H
1050
AirEtil alkoholEtana
4. KLASIFIKASI ALKOHOL
Alkohol dibagi dalam tiga golongan:
a Alkohol primer (1º)
b Alkohol sekunder (2º)
c Alkohol tersier (3º)
Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari
atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil.
1. Jika karbon tersebut mengikat satu atom karbon lain,
maka disebut karbon primer dan alkoholnya disebut
alkohol primer.
2. Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat dua
atom karbon lain, maka disebut karbon sekunder dan
alkoholnya disebut alkohol sekunder.
3. Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat tiga
atom karbon lain, maka disebut karbon tersier dan
alkoholnya disebut alkohol tersier.11
Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana
Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.
12
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
C6H5OC
CH3
CH3
CH3
Butoksi benzena
Etoksi etana
Metoksi etana
2.2 TATA NAMA IUPAC ETER
2.3 TATA NAMA ETER TRIVIAL
Eter sederhana sering dinamai dengan nama
umum.
Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom
oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan
kata eter.
13
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
C6H5OC
CH3
CH3
CH3
tert-Butil fenil eter
Dietil eter
Etil metil eter
3.2 Struktur Eter
Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari
suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus
hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, vinil, atau aril.
Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’ dimana
R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R.
Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan
gugus alkil.
14
R
O
R
O1100
Dimetil eterRumus umum suatu eter
CH3
CH3
atau
R’
O
R
15
C O C
Gugus fungsional
suatu eter
CH2H2C
O
Etilen oksida
O
Tetrahidrofuran
(THF)ETER SIKLIK
2-Metoksipentana
CH3CHCH2CH2CH3
OCH3
CH3CH3CH2O
1-Etoksi-4-metilbenzena
CH3OCH2CH2OCH3
1,2-Dimetoksietana
O
O
Dioksana
(1,4-dioksasikloheksana)
LATIHAN
16
H3CH2C O
H2C
HC C
H
OH
CH2
H3CHC O
H2C
H2C OH
CH3
H3CH2C O
H2C
HC CH3
OH
H3CH2C O
H2C
HC C
H
OH
CH3
CH3
H3CHC O
H2C
HC
CH3
CH3
CH3
H3CHC O
H2C C
CH3
CH3
CH2
5. SIFAT FISIK
5.1 Sifat Fisik Alkohol
Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan
dengan eter atau hidrokarbon yang sebanding.
Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain
melalui ikatan hidrogen.
Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol, dan tert-
butil alkohol campur sempurna dengan air.
Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap
sebanding rantai hidrokarbon yang semakin panjang.
Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana” dan
oleh karena itu kurang mirip dengan air
17
Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan
hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.
Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34,6ºC, dan
pentana (MW = 72) adalah 36ºC.
Eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
senyawa-senyawa seperti air.
Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding
dengan alkohol dengan berat molekul yang sama.
Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama
dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada suhu kamar.
Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut dalam air.
18
5.2 Sifat Fisik Eter
6. ISOMER ALKOHOL DAN ETER
Alkohol dan eter memiliki kesamaan yaitu
isomeri fungsi dimana rumus molekulnya sama
tetapi berbeda gugus fungsi. Sehingga sifat-
sifat fisikanya berbeda.
contoh : etanol dan metoksi metana
19
7. REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER
1. Reaksi-reaksi pada Alkohol
Penggantian hidrogen dalam Gugus –OH
Hidrogen dalam gugus –OH alkohol dapat
digantikan oleh logam aktif, gugus alkil, dan gugus asam
a. Penggantian oleh Logam Aktif
Dengan logam Na, alkohol membentuk garam
natrium alkoksida disertai pembebasan hidrogen
b. Penggantian oleh Gugus Alkil
Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah dahulu menjadi
garam alkoksida dan kemudan direaksikan dgn alkil
halida.20
H3CH2C OH H3C
H2C ONa+ 2Na
c. Penggantian oleh halogen
reaksi penggantian gugus –OH dengan halogen
( X : F, Cl, Br, dst)
d. Penggantian oleh Gugus Asam (Esterifikasi)
Reaksi penggantian ini berlangsung bila alkohol
direaksikan dengan asam, atau klorida asam, dan
semuanya menghasilkan ester.
21
H3CH2C OH H3C
H2C Cl+ HClp + H2O
H3CH2C OH + H3C C
O
OH H3C C
O
OH2C CH3
Oksidasi
Hasil reaksi oksidasi alkohol ditentukan oleh jenis
alkoholnya. Pada oksidasi alkohol primer diperoleh
aldehida, pada alkohol sekunder menghasilkan
keton, dan pada oksidasi alkohol tersier dihasilkan
campuran asam karboksilat dan keton yg masing
masing mengandung atom C lebih sedikit daripada
alkohol asalnya.
22
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat
akan menghasilkan alkena dan air.
23
H2C CH2
H OH
- H2OH2C CH2
Reaksi alkohol dengan hidrogen halida
Jika alkohol bereaksi dengan suatu hidrogen halida,
maka terjadi suatu reaksi substitusi menghasilkan
suatu alkil halida dan air.
Urutan reaktivitas dari hidrogen halida adalah HI >
HBr > HCl (HF umumnya tidak reaktif).
Urutan reaktivitas alkohol: 3º > 2º > 1º > metil.
Reaksi ini dikatalisis oleh asam.
Alkohol primer dan sekunder dapat dikonversi
menjadi alkil klorida dan alkil bromida melalui reaksi
alkil halida dengan natrium halida dan asam sulfat.
24
2. Pembuatan Eter
Pembuatan Eter
Sintesis Williamson
Suatu jalur penting pada preparasi eter non-
simetrik adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik
yang disebut reaksi Williamson.
Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium alkoksida
dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat.
Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat,
atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer (atau
metil).
Jika substrat adalah tersier maka eliminasi
sepenuhnya merupakan produk reaksi.
Pada suhu rendah substitusi lebih unggul
dibanding dengan eliminasi.26
27
R O Na + R' L R O R' + Na L
L = Br, I, OSO2R", atau OSO2OR"
CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2O Na + 1/2 H2
Propil alkohol Natrium propoksida
CH3CH2I
CH3CH2OCH2CH2CH3+ Na I
Etil propil eter (70%)
Tert-butil eter dari alkilasi alkohol
Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil
eter dengan melarutkan alkohol tersebut dalam
suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian
ditambahkan isobutilena ke dalam campuran
tersebut. (Prosedur ini meminimalkan dimerisasi
dan polimerisasi dari isobutilena).
28
RCH2OH + CH2 CCH3
CH3
H2SO4RCH2O CCH3
CH3
CH3
Alkohol 10 Isobutilena tert-butil eter
Metode ini sering dipakai untuk “proteksi” gugus
hidroksil dari alkohol primer sewaktu reaksi-reaksi
lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul
tersebut. Gugus proteksi tert-butil dapat dihilangkan
secara mudah dengan penambahan larutan asam
encer.
Trimetilsilil eter (Sililasi)
Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam larutan
netral atau basa dengan mengubahnya menjadi
suatu gugus trimetilsilil eter, –OSi(CH3)3.
Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan dengan
membiarkan alkohol tersebut bereaksi dengan
klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina
tersier.29
30
R OH + (CH3)3SiCl(CH3CH2)3N
R O Si(CH3)3
Klorometilsilana
Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu
larutan asam.
R O Si(CH3)3
H3O+ / H2OR OH (CH3)3SiOH+
3. Reaksi – reaksi pada eter
Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar
asam-asam.
Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa.
Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-solvasi
kation (dengan mendonorkan sepasang elektron dari
atom oksigen) membuat eter berguna sebagai solven
dari banyak reaksi.
Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana.
Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.
Eter dapat bereaksi dengan donor proton membentuk
garam oksonium.
31
32
CH3CH2OCH2CH3 + HBr CH3CH2 O CH2CH3Br
H
Garam oksonium
Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat
kuat (HI, HBr, H2SO4) menyebabkan eter mengalami
reaksi dimana ikatan ikatan karbon – oksigen pecah.
Sekilas EPOKSIDA
Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota.
Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut oksirana.
Epoksida paling sederhana memiliki nama umum
etilena oksida.
MEMBEDAKAN ALKOHOL DENGAN ETER
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan
reaksinya dengan logam natrium dan fosforus
pentaklorida (PCl5)
Alkohol bereaksi dengan logam natrium
membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak
bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas
HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak
menghasilkan HCl.
R – OH + PCl5 R – Cl + H – Cl + POCl3
R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl333
ALKOHOL & ETER PENTING
METANOL
Memiliki rumus struktur CH3OH dan adalah alkohol yang
paling sederhana.
Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari distilasi
destruktif kayu (pemanasan kayu pada suhu tinggi tanpa
udara) = alkohol kayu (wood alcohol).
Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik dari karbon
monoksida.
Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam jumlah yg
sangat kecil sekalipun dapat menyebabkan kebutaan;
dalam jumlah besar menyebabkan kematian.
Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui penghirupan
uap atau paparan jangka panjang terhadap kulit.
36
ETANOL
Merupakan alkohol dari semua minuman
beralkohol.
Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan
menambahkan ragi ke dalam campuran gula
dan air.
Ragi mengandung enzim yang memicu suatu
reaksi berseri yang panjang, dan akhirnya
mengubah suatu gula sederhana (C6H12O6)
menjadi etanol dan karbon dioksida.
37
Etanol sangat murah, tapi jika digunakan
untuk minuman dikenakan pajak yang sangat
tinggi.
Etanol yang digunakan untuk keperluan sains
(penelitian) dan industri diracuni atau
di”denaturasi” sehingga tidak layak untuk
diminum. Beberapa denaturant dapat
digunakan termasuk metanol.
Etanol adalah senyawa yang penting dalam
industri.
38
Sebagian besar etanol untuk keperluan
industri dibuat melalui reaksi hidrasi etena
dengan katalis asam.
Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia
menekan aktivitas otak atas meskipun
memberi efek ilusi sebagai suatu stimulant.
Etanol juga toksik, tapi kurang toksik
dibanding metanol.
Pada tikus (rat), dosis letal adalah 13,7 g per
kg berat badan.
Penyalahgunaan etanol menjadi problem di
banyak negara.
39
ETILEN GLIKOL
Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki berat
molekul yang rendah dan titik didih yang tinggi,
serta campur dengan air.
Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatu
antibeku (antifreeze) ideal untuk kendaraan
bermotor.
40
DIETIL ETER
Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah
dan mudah terbakar.
Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan
oksigen melalui suatu reaksi radikal yang
disebut auto-oksidasi membentuk
hidroperoksida dan peroksida (ekplosif).
Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.
Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius)
pada pembedahan.
41