Post on 18-Apr-2015
ÁLCOOISÁLCOOIS
• Vinho, cerveja, aguardente e uísque são bebidas alcoólicas. Todos contém
ETANOL, conhecido como ÁLCOOL.
H3C – CH2 – OH Etanol
• Cada bebida alcoólica contém um diferente teor de etanol. É comum encontrarmos no rótulo a graduação alcoólica expressa em o.GL, que se lê “graus Gay-Lussac”. Essa
escala diz qual a porcentagem (em volume) de etanol na bebida. Alguns valores típicos
são:
• Cerveja: 4o.GL
• Vinho: 9 a 12 o. GL
• Pinga, cachaça ou caninha: 40o. GL
• Vodca: 40o. GL
• Uísque: 43 o.GL
Como dissemos, o etanol é chamado apenas de álcool. No entanto, para os químicos, o
termo álcool engloba uma grande família de compostos, todos com uma semelhança
estrutural:
• Apresentam grupo OH ligado a um carbono saturado, isto é, aquele que
só faz ligações simples.
• O grupo OH é chamado de hidroxila ou
oxidrila.
OH
C álcool
Carbono saturado
(ligações simples)
Note que de acordo com a definição, ao lado, estruturas do tipo,
O= C
C – OH .
não são álcoois.
Assim são exemplos de álcoois:
H
H C OH
H
H H
H C C OH
H H
H H H
H C C C OH
H H H
Carbonos saturados
E não são exemplos de álcoois:
H H
H C C OH
H H
H
H C C C OH
H
OH
Carbonos insaturados
Para dar nome aos álcoois, de acordo com a Iupac, devemos proceder como no caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo ol:
Álcoolol
Hidrocarboneto o
Indica que o composto é um
Sufixo
Assim por exemplo:
• H3C – OH Met an ol
1 carbono Ligação simples
Álcool
H3C – CH2 – OH Et an ol
Álcool Ligação simples 2 carbonos
H2C CH2 CH3
OH
OH
1 2 3
1 2 3
Posição do OH
Posição do OH
Propan -1- ol
H3C CH CH3Propan-2-ol
HO
OH
• Como você pode ver, quando há mais de uma possibilidade para a posição do OH é necessário indicá-la através da numeração dos carbonos. A numeração dos carbonos é feita começando pela
extremidade mais próxima do grupo OH.
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
OH
5 4 3 2 Numeração correta1 2 3 4
15 Numeração incorreta
De acordo com a regra o correto é pentan-2-ol, e não Pentan-4-ol
Extremidade mais próxima do OH
OH
Nomenclatura de álcoois de cadeia ramificada.
• A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados.
• A novidade é que a cadeia principal deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado à hidroxila (OH).
• A numeração da cadeia principal tem que ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número de carbonos possível.
• A prioridade é dada ao grupo OH, e não mais as ramificações.
• Se, por acaso, o grupo de OH estiver posicionado a uma mesma distância de ambas as extremidades da cadeia principal, ela deve ser numerada de forma que deixe as ramificações como menores números possíveis.
Em um álcool ramificado, a cadeia principal é a maior seqüência de carbonos que contêm aquele que está ligado à hidroxila (OH). A numeração da cadeia principal tem de começar pela extremidade mais próxima do grupo OH. Como exemplos considere os seguintes casos:
• H3C CH CH2 CH CH3
CH3 OH
Assim:
12345 Numeração correta
1 2 3 4 5 Numeração incorreta
4- metil-pentan-2-ol
Extremidade mais próxima do OH
CH3
H3C C CH2 CH2 OH CH3
CH2 CH2 CH2 OH
12343,3- dimetil-butan-1-ol
1233- fenil-Propan-1-ol
H3C CH CH CH CH3
CH3 CH2
CH3
OH
3-etil-4-metil-Pentan-2-ol 12345
OH
CH3
12
OH
CH CH3
CH3
12
3
2-metil-ciclo-hexanol
3-isopropil-ciclo-pentanol
Metanol
Apesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efeitos no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é importante notar que nas bebidas alcoólicas está presente um álcool em especial: o etanol.
Existem álcoois que são perigosos se inalados ou ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol. Ingerir a pequena quantidade de 30 mL desse álcool leva à morte. Quantidades menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira.
Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em laboratórios, indústrias e também como combustível.
Algumas aplicações do etanol
• Como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos;
• Na limpeza doméstica. Para essa finalidade, o produto apresenta-se misturado a substâncias que alteram o sabor e o arama. Essas substâncias, chamadas agentes desnaturantes, são colcadas propositalmente para impedir o uso desse álcool (denominado álcool desnaturado) seja usado para a fabricação de perfumes e bebidas.
• Em automóveis, como combustível. Foi criado em 14 de novembro de 1975 o Programa Nacional do Álcool (Proálcool), visando à utilização do etanol como combustível.
• Esse álcool é o etanol hidratado (álcool com água), que, por lei, deve estar entre 93,2 e 93,8 o.GL; a ele são adicionados agentes desnaturantes.
• Atualmente o programa passa por dificuldades, sendo alvo de muitas críticas.
• Esse álcool também é misturado na sua forma anidra (sema água) à gasolina na proporção de 25% conforme legislação atual para diminuir o consumo de gasolina e reduzir o índice de polução em aproximadamente 30%.
Reação de combustão dos álcoois
• Do mesmo modo que os hidrocarbonetos, os álcoois são combustíveis e portanto sofrem reação de combustão.
álcool + O2 Produtos
Combustível + comburente Combustível + comburente combustão combustão
Classificação das reações de combustão
Há três tipos de combustão que podem ocorrer.
• Combustão completa produz gás carbônico (CO2) e água na forma de vapor (H2O).
• Combustão incompleta com formação de monóxido de carbono (CO) e água (H2O)
• Combustão incompleta com formação de carbono na forma de fuligem ( C ) e água.
Como escrever as reações ?
• Completa
Combustível + O2 CO2 + H2O
• Incompleta
Combustível + O2 CO + H2O ou
Combustível + O2 C + H2O
etanol H3C—CH2—OH (C2H6O)
• Combustão completa
C2H6O +combustível
O2
comburente CO2 + H2O
• Combustão incompleta C2H6O +combustível
O2
comburente
C +
H2O
C2H6O +combustível
O2
comburente
CO +
H2O
3 2 3
3
3
2
2
2
1
1
1
1